(Ізокумарин-3-іл)феноксiоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність

Автор(и)

  • С.В. Шилін Київський національний університет ім. Тараса Шевченка
  • О.В. Шабликіна Київський національний університет ім. Тараса Шевченка
  • В.В. Іщенко Київський національний університет ім. Тараса Шевченка
  • В.П. Хиля Київський національний університет ім. Тараса Шевченка

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2017.01.082

Ключові слова:

(3, (ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти, 4-дигідроізокумарин-3-іл) феноксіоцтові кислоти, N-гідроксисукцинімід, метод активованих естерів, похідні амінокислот

Анотація

Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксi оцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидкість утворення активованого естеру істотно зменшується після введення замісника (незалежно від його розміру) в орто-положення до фрагмента оксіоцтової кислоти. Проте для їх насичених аналогів подібне уповільнення взаємодії з N-гідроксисукцинімідом через наявність орто-замісника не спостерігається.

Завантаження

Дані завантаження ще не доступні.

Посилання

Hill R.A. Naturally occurring isocoumarins, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 49, Vienna: Springer, 1986, https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8846-0.

Shilin S.V., Shablykina O.V., Ishchenko V.V., Khilya V.P. Chem. Nat. Compd., 2014, 50, Iss. 4: 638—643, https://doi.org/10.1007/s10600-014-1042-5.

Shilin S.V., Shablykina O.V., Zabolotnaya Yu.N., Ishchenko V.V., Khylia V.P. Khimiya prirodn. soyedin., 2016, No 4: 516—521 (in Russian).

Hershkovich A.A., Kibyrev V.K. Chemical synthesis of peptides, Kiev: Naukova Dumka, 1992 (in Russian).

Anderson G. W., Zimmerman J. E., Callahan F. M. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85: 3039, https://doi.org/10.1021/ja00902a047

Ishchenko V.V., Voevoda N.M., Shablykina O.V., Turov A.V., Khilya V.P. Chem. Heterocycl. Comp., 2012, 47, No 10: 1212—1224, https://doi.org/10.1007/s10593-013-1183-7.

##submission.downloads##

Опубліковано

22.05.2024

Як цитувати

Шилін, С., Шабликіна, О., Іщенко, В., & Хиля, В. (2024). (Ізокумарин-3-іл)феноксiоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність . Доповіді Національної академії наук України, (1), 82–87. https://doi.org/10.15407/dopovidi2017.01.082

Номер

№ 1 (2017): Доповіді Національної академії наук України

Розділ

Хімія

Ліцензія

Авторське право (c) 2024 Доповіді Національної академії наук України

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.

Статті цього автора (авторів), які найбільше читають

1 2 > >>