Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну

Автор(и)

  • А.С. Коноваленко Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України, Київ https://orcid.org/0000-0001-5486-3061
  • О.В. Шабликін Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України, Київ https://orcid.org/0000-0001-6810-9860
  • О.В. Шабликіна Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України, Київ https://orcid.org/0000-0002-5362-0831
  • В.C. Броварець Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України, Київ https://orcid.org/0000-0001-6668-3412
  • В.П. Хиля Київський національний університет імені Тараса Шевченка https://orcid.org/0000-0001-9438-572X

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.04.043

Ключові слова:

3-ацилізохромен-1-он, етан-1,2-діамін, рециклізація, піразино[1,2-b]ізохінолін, відновлення

Анотація

Розроблено простий підхід до синтезу похідних піразино [1,2-b]ізохіноліну — гетероциклічної системи, що є основою низки біологічно активних речовин природного походження. Внаслідок взаємодії 3-форміл- та 3-ацетил-1H-ізохромен-1-ону з етан-1,2-діаміном, що відбувається у водному чи водно-спиртовому середовищі, за одну стадію формується 3,4-дигідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-оновий цикл. На прикладі похідної із метильною групою в положенні 1 було показано, що вказана гетероциклічна система може бути відновлена як до 1-метил-1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну (дією трисацетоксиборогідриду натрію), так і до 1-метил-1,2,3,4-тетрагідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-ону (після тривалого нагрівання з надлишком алюмогідриду літію). Описано новий спосіб одержання 3-форміл- 1H-ізохромен-1-ону, відомого також як природна речовина артемідиналь. Пропоновані методики використовують нескладні синтетичні процедури та прості й доступні реагенти.

Завантаження

Дані завантаження ще не доступні.

Посилання

Suthiphasilp, V., Maneerat, W., Rujanapun, N., Duangyod, T., Charoensup, R., Deachathai, S., Andersen, R. J., Patrick, B. O., Pyne, S. G. & Laphookhieo, S. (2020). α-Glucosidase inhibitory and nitric oxide production inhibitory activities of alkaloids isolated from a twig extract of Polyalthia cinnamomea. Bioorg. Med. Chem., 28, Iss. 10, 115462. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115462

Tao, S., Wang, Y., Hong, R. & Huang, S.-H. (2022). Potent antibiotic lemonomycin: a glimpse of its discovery, origin, and chemical synthesis. Molecules, 27, Iss. 13, 4324. https://doi.org/10.3390/molecules27134324

Sullivan, H. B. & Day, A. R. (1964). Synthesis of 1,3,4,6,11,1a-hexahydro-2H-pyrazino[l,2-b]isoquinoline and perhydro-1H-pyrazino[1,2-а]quinoline. J. Org. Chem., 29, Iss. 2, pp. 326-328. https://doi.org/10.1021/ jo01025a018

Kato, H., Koshinaka, E., Arata, Y. & Hanaoka, M. (1973). Studies on 1-azabicyclo compounds. XV. Oxidation of 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-1-one derivatives with mercuric acetate, and their conversion into 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-methyl-2,5-benzodiazecine and related compounds. Chem. Pharm. Bull., 21, Iss. 9, pp. 2039-2047. https://doi.org/10.1248/cpb.21.2039

Couturier, C., Schlama, T. & Zhu, J. (2006). Synthetic studies towards (–)-lemonomycin, synthesis of fused tetracycles. Synlett, 2006, Iss. 11, pp. 1691-1694. https://doi.org/10.1055/s-2006-944225

Huck, L., González, J. F., de la Cuesta, E., Menéndez, J. C. & Avendaño, C. (2011). 1,3-Dipolar cycloadditions from tricyclic hemiaminals. Synthesis of the quinocarcin core through catalyst-free generation of azomethine ylides. Org. Biomol. Chem., 9, Iss. 18, pp. 6271-6277. https://doi.org/10.1039/c1ob05181d

Sarnpitak, P. & Krasavin, M. (2014). Convenient access to novel functionalized pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6- one and diazepino[1,2-b]isoquinolin-7-one scaffolds via the Cushman multicomponent reaction followed by post-condensation. Tetrahedron Lett., 55, Iss. 14, pp. 2299-2303. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.02.099

Konovalenko, А., Shablykina, O., Ishchenko, V. & Khilya, V. (2017). New 3-hetarylisocoumarins. Visnyk Kyyivs’koho natsional’noho universytetu imeni Tarasa Shevchenka. Khimiya, Iss. 1, pp. 6-8 (in Ukrainian).

Gianni, J., Pirovano, V. & Abbiati, G. (2018). Silver triflate/p-TSA co-catalysed synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-alkynylbenzoates. Org. Biomol. Chem., 16, pp. 3213-3219. https://doi.org/10.1039/ C8OB00436F

Syper, L. & Młochowski, J. (1984). A convenient oxidation of halomethylarenes and alcohols to aldehydes with dimethyl selenoxide and potassium benzeneselenite. Synthesis, 1984, Iss. 9, pp. 747-752. https://doi. org/10.1055/s-1984-30956

Modi, A. R., Nadkarni, D. R. & Usgaonkar, R. N. (1980). Isocoumarins. Part XVIII. Isoquinolones. Part III. 3-Formylisocoumarins, 3-formylisoquinolones, 3-(isocoumarin-3ʹ-yl)- and 3-(isoquinolon-3ʹ-yl)-acrylic acids and related compounds. Chem. Inform., 11, Iss. 39, pp. 85-86. https://doi.org/10.1002/chin.198039188

##submission.downloads##

Опубліковано

08.09.2023

Як цитувати

Коноваленко, А., Шабликін, О., Шабликіна, О., Броварець, В., & Хиля, В. (2023). Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну. Доповіді Національної академії наук України, (4), 43–51. https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.04.043

Розділ

Хімія

Ліцензія

Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.

Статті цього автора (авторів), які найбільше читають

1 2 > >>