Синтез оксимів піранонеофлавонів та спіропіранонеофлавонів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2018.10.079Ключові слова:
гравеолон, кумарини, оксими, піранонеофлавони, спіропіранонеофлавониАнотація
Розроблено препаративні методики синтезу піранонеофлавонів та спіропіранонеофлавонів лінійної будови — синтетичних аналогів природного гравеолону та досліджено їх взаємодію із гідрохлоридом гідроксиламіну. Показано, що реакція проходить селективно з утворенням відповідних оксимів — зручних реагентів із додатковими функціональними групами для проведення подальшої модифікації.
Завантаження
Посилання
Murray, R. D. H., Mendez, J. & Brown, S. A. (1982). The natural coumarins: occurrence, chemistry and biochemistry. Chichester: Jonh Wiley and Sons.
Garazd, M. M., Garazd, Ya. L. & Khilya, V. P. (2003). Neoflavones. 1. Distribution in nature, biological properties. Chem. Nat. Compd., 39, Iss.1, pp. 54-121. doi: https://doi.org/10.1023/A:1024140915526
Kawazu, K., Ohigashi, H. & Mitsui, T. (1969). The piscidal constituents of Calophyllum inophyllum Linn. Tetrahedron Lett., 9, No. 19, pp. 2383-2385. doi: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61999-8
Patil, A. D., Freyer, A. J., Eggleston, D. S., Haltiwanger, R. C., Bean, M. F., Taylor, P. B., Caranfa, M. J., Breen, A. L., Bartus, H. R., Johnson, R. K., Hertzberg, R. P. & Westley, J. W. (1993). The inophyllums, novel inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase isolated from the Malaysian tree, calophyllum inophyllum linn. J. Med. Chem., 36, Iss. 26, pp. 4131-4138. doi: https://doi.org/10.1021/jm00078a001
Tietjen, K. G., Hunkler, D. & Matern, U. (1983). Differential response of cultured parsley cells to elicitors from two non-pathogenic strains of fungi. 1. Identification of induced products as coumarin derivatives. Eur. J. Biochem., 131, No. 2, pp. 401-407. doi: https://doi.org/10.1111/j.1432-1033.1983.tb07277.x
Moskvina, V. S., Turov, O. V., Khilya, V. P., Garazd, M. M. & Groth, U. (2008). Synthesis and NMR spectroscopy investigations of functionalized 8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-diones and their spirothiadiazole derivatives. Monatsh. Chem., 139, Iss. 11, pp. 1391-1396. doi: https://doi.org/10.1007/s00706-008-0934-0
Moskvina, V. S., Masich, D. Yu. & Khilya, V. P. (2014). Pyranoneoflavonoids: synthesis and structure. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr., No. 12, pp. 122-127 (in Ukrainian). doi: https://doi.org/10.15407/dopovidi2014.12.122
Giannella, M., Gualtieri, F. & Stein, L. M. (1971). On the Reaction between Coumarins and Hydroxylamine. J. Heterocycl. Chem., 8, No. 3, pp. 397-403. doi: https://doi.org/10.1002/jhet.5570080308
Moskvina, V. S. & Khilya, V. P. (2008). Synthesis of pyrano [2,3-f ]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g] chromene-2,8-diones on the basis of o-hydroxyformyl(acyl) neoflavonoids. Chem. Nat. Compd., 44, No. 1, pp. 16-23. doi: https://doi.org/10.1007/s10600-008-0006-z
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
