8-(Метилсульфоніл)-2,6-дигідроімідазо[1,2-c]піримідин- 5(3Н)-они — нові гетероциклічні похідні сульфонів з противірусною активністю
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2019.05.075Ключові слова:
2-c]- піримідин-5(3Н)-они, 3-аміно-2-(метилсульфоніл)акрилонітрили, 6-дигідроімідазо[1, 8-(метилсульфоніл)-2, гетероциклізація, противірусна активністьАнотація
Внаслідок взаємодії 3-(R-аміно)-2-(метилсульфоніл)акрилонітрилів з 1-ізоціанато-2-хлоретаном отримано нові сульфонові аналоги цитозину — 8-(метилсульфоніл)-6-R-2,6-дигідроімідазо[1,2-c]піримідин-5(3Н)-они. Встановлено противірусну активність 8-(метилсульфоніл)-6-бензил-2,6-дигідроімідазо[1,2-c]піримідин-5(3Н)-ону.
Завантаження
Посилання
Straub, A., Stasch, J. P., Alonso-Alija, C., Benet-Buchholz, J., Ducke, B., Feurer, A. & Fürstner, C. (2001). NOIndependent stimulators of soluble guanylate cyclase. Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, Iss. 6, pp. 781-784. doi: https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)00073-7
Semenov, A. A., Kartsev, V. G. (2009). Foundations of the chemistry of natural compounds. Vol. 2. Мoscow: ICSPF (in Russian).
Brovarets, V., Solomyannyi, R., Slivchuk, S., Zhirnov, V., Rusanov, E., Smee, D. & Choi, J. (2018). In vitro activity of the novel pyrimidines and their condensed derivatives against poliovirus. Curr. Bioact. Compd., 14, Iss. 9, pp. 1-9. doi: https://doi.org/10.2174/1573407214666180720120509
Kifli, N., De Clercq, E., Balzarini, J. & Simons, C. (2004). Novel imidazo[1,2-c]pyrimidine base-modified nucleosides: synthesis and antiviral evaluation. Bioorg. Med. Chem., 12, Iss. 15, pp. 4245-4252. doi: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.05.017
Ermolin, S. V., Kost, A. A., Ivanov, M. V. & Nagradova, N. K. (1978). Ethylene derivatives of cytosine as fluorescent probes in the study of D-glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase. Dokl. AN SSSR, 238, Iss. 1, pp. 245-248 (in Russian).
Zhang, W., Rieger, R., Iden, C. & Johnson, F. (1995). Synthesis of 3,N4-etheno, 3,N4-ethano, and 3-(2-hydroxyethyl) derivatives of 2′-deoxycytidine and their incorporation into oligomeric DNA. Chem. Res. Toxicol., 8, Iss. 1, pp. 148-156. doi: https://doi.org/10.1021/tx00043a020
Slivchuk, S. R., Brovarets, V. S. & Drach, B.S. (2006). Convenient synthesis of uracil and cytosine derivatives with arylsulfonyl residues near the center of C5. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr., No. 3, pp. 146-152 (in Ukrainian).
Pigošová, J., Gatial, A., Milata, V., Černuchová, P., Prónayová, N., Liptaj, T. & Matějka, P. (2005). The isomers and conformers of some push-pull-enamines studied by vibrational and NMR spectroscopy and by ab initio calculations. J. Mol. Struct., 744, pp. 315-324. doi: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2004.10.053
Lunt, E., Newton, C. G., Smith, C., Stevens, G. P., Stevens, M. F. G., Straw, C. G., Walsh, R. J. A., Warren, P. J., Fizames, C., Lavelle, F., Langdon, S. P. & Vickers, L. M. (1987). Antitumor imidazotetrazines. 14. Synthesis and antitumor activity of 6- and 8-substituted imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazinones and 8-substituted pyra zolo [5,1-d]-1,2,3,5-tetrazinones. J. Med. Chem., 30, Iss. 2, pp. 357-366. doi: https://doi.org/10.1021/jm00385a018
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
