Перспективи введення арильних замісників у 1,3-функціоналізований циклобутановий цикл за реакціями С - С крос-сполучення трифлуороборатів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2020.05.061Ключові слова:
бороорганічні сполуки, малі карбоцикли, реакція Сузукі – Міяури, трифлуороборати, фоторедокс-сполучення, циклобутанАнотація
Розроблено препаративні методики синтезу 1,3-функціоналізованих циклобутановмісних трифлуороборатів із захищеною аміно- та карбоксильною групою. На прикладі сполучення з бромобензеном показано, що одержані похідні не вступають у реакцію Сузукі–Міяури навіть у разі використання високоактивних паладієвих каталізаторів на основі ди(1-адамантил)(н-бутил)фосфіну. Проте можливим є фоторедокссполучення за участі подвійного нікель-іридієвого каталізатора, що після зняття захисних груп дає відповідні продукти з виходами 32—43 % (за дві стадії). Показано, що, на відміну від 1,2-дифункціональних похідних циклобутану, у випадку 1,3-ізомерів процес С–С сполучення проходить без жодної діастереоселективності.
Завантаження
Посилання
Grygorenko, O. O., Volochnyuk, D. M., Ryabukhin, S. V. & Judd, D. B. (2020). The Symbiotic relationship between drug discovery and organic chemistry. Chem. Eur. J., 26, No. 6, pp. 1196-1237. Doi: https://doi.org/10.1002/chem.201903232
Mitton-Fry, M. J., Brickner, S. J., Hamel, J. C., Brennan, L., Casavant, J. M., Chen, M., Chen, T., Ding, X., Driscoll, J., Hardink, J., Hoang, T., Hua, E., Huband, M. D., Maloney, M., Marfat, A., McCurdy, S. P., McLeod, D., Plotkin, M., Reilly, U., Robinson, S., Schafer, J., Shepard, R. M., Smith, J. F., Stone, G. G., Subramanyam, C., Yoon, K., Yuan, W., Zaniewski, R. P. & Zook, C. (2013). Novel quinoline derivatives as inhibitors of bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV. Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, No. 10, pp. 2955-2961. Doi: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.03.047
Łażewska, D., Kaleta, M., Schwed, J. S., Karcz, T., Mogilski, S., Latacz, G., Olejarz, A., Siwek, A., Kubacka, M., Lubelska, A., Honkisz, E., Handzlik, J., Filipek, B., Stark, H. & Kieć-Kononowicz, K. (2017). Biphenyloxyalkyl- piperidine and azepane derivatives as histamine H3 receptor ligands. Bioorg. Med. Chem., 25, No. 20, pp. 5341-5354. Doi: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.07.058
Demchuk, O. P., Hryshchuk, O. V., Vashchenko, B. V., Radchenko, D. S., Kovtunenko, V. O., Komarov, I. V. & Grygorenko, O. O. (2019). Robust and scalable approach to 1,3-disubstituted pyridylcyclobutanes. Eur. J. Org. Chem., No. 34, pp. 5937-5949. Doi: https://doi.org/10.1002/ejoc.201901001
Molander, G. A. & Gormisky, P. E. (2008). Cross-coupling of cyclopropyl- and cyclobutyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl chlorides. J. Org. Chem., 73, No. 19, pp. 7481-7485. Doi: https://doi.org/10.1021/jo801269m
Molander, G. A., Colombel, V. & Braz, V. A. (2011). Direct alkylation of heteroaryls using potassium alkyland alkoxymethyltrifluoroborates. Org. Lett., 13, No. 7, pp. 1852-1855. Doi: https://doi.org/10.1021/ol2003572
Lennox, A. J. J. & Lloyd-Jones, G. C. (2012). Organotrifluoroborate hydrolysis: Boronic acid release mechanism and an acid-base paradox in cross-coupling. J. Am. Chem. Soc., 134, No. 17, pp. 7431-7441. Doi: https://doi.org/10.1021/ja300236k
Primer, D. N., Karakaya, I., Tellis, J. C. & Molander, G. A. (2015). Single-electron transmetalation: an enabling technology for secondary alkylboron cross-coupling. J. Am. Chem. Soc., 137, No. 6, pp. 2195-2198. Doi: https://doi.org/10.1021/ja512946e
DeLano, T. J., Bandarage, U. K., Palaychuk, N., Green, J. & Boyd, M. J. (2016). Application of the photoredox coupling of trifluoroborates and aryl bromides to analog generation using continuous flow. J. Org. Chem., 81, No. 24, pp. 12525-12531. Doi: https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b02408
Li, G.-X., Morales-Rivera, C. A., Wang, Y., Gao, F., He, G., Liu, P. & Chen, G. (2016). Photoredox-mediated Minisci C—H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine. Chem. Sci., 7, No. 10, pp. 6407-6412. Doi: https://doi.org/10.1039/C6SC02653B
Giustra, Z.X., Yang, X., Chen, M., Bettinger, H.F. & Liu, S.Y. (2019). Accessing 1,2-substituted cyclobutanes through 1,2-azaborine photoisomerization. Angew. Chem. Int. Ed., 58, No. 52, pp. 18918-18922. Doi: https://doi.org/10.1002/anie.201912132
Sun, X., Rai, R., Deschamps, J. R., Mackerell, A. D., Faden, A. I. & Xue, F. (2014). Boc-protected 1-(3- oxocycloalkyl)ureas via a one-step Curtius rearrangement: mechanism and scope. Tetrahedron Lett., 55, No. 4, pp. 842-844. Doi: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.12.021
Radchenko, D.S., Pavlenko, S.O., Grygorenko, O.O., Volochnyuk, D.M., Shishkina, S. V., Shishkin, O. V. & Komarov, I. V. (2010). Cyclobutane-derived diamines: synthesis and molecular structure. J. Org. Chem., 75, No. 17, pp. 5941-5952. Doi: https://doi.org/10.1021/jo101271h
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
