Синтез нових оксоімідазолідинових сульфонамідів з протипухлинною активністю

О.В.  Шабликін; Ю.Є.  Корній; В.C.  Броварець; О.В.  Шабликіна; В.П.  Хиля

doi:10.15407/dopovidi2019.01.079

Автор(и)

О.В. Шабликін Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України, Київ
Ю.Є. Корній Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України, Київ
В.C. Броварець Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України, Київ
О.В. Шабликіна Київський національний університет імені Тараса Шевченка
В.П. Хиля Київський національний університет імені Тараса Шевченка

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2019.01.079

Ключові слова:

N-заміщені (Z)-N'-(5-(дихлорометилен)-2-оксоімідазолідин-4-іліден)сульфонаміди, гетероциклізація, протипухлинна активність

Анотація

Взаємодією 2-аміно-3,3-дихлороакрилонітрилу з хлоросульфонілізоціанатом отримано (Z)-(5-(дихлоромети лен)-2-оксоімідазолідин-4-іліден)сульфамоїлхлорид, на основі якого синтезовано нові N-заміщені (Z)-N'-(5-(дихлорометилен)-2-оксоімідазолідин-4-іліден)сульфонаміди. У дослідженнях in vitro, проведених в Національному інституті раку (США), два з шести синтезованих амідів показали високу протиракову активність.

Завантаження

Посилання

Tréfouël, J., Tréfouël, T., Nitti, F. & Bovet, D. (1935). Activité du p-aminophénylsulfamide sur l'infec tion streptococcique expérimentale de la souris et du lapin. C. R. Soc. Biol., 120, pp. 756-758.

Pat. 109165 UA, IPC C07D277/32, C07D417/04, A61P35/00, 2,4-Disulfanyl-5-cycloamino substituted thiazoles and their using as anticancer drugs, Zyabrev, V. S, Babiy, S. B, Turov, K. V, Vasilenko, O. M, Vino gradova, T. K., Brovarets, V. S., Publ. 27.07.2015 (in Ukrainian).

Kachaeva, M. V., Pilyo, S. G., Popilnichenko, S. V., Prokopenko, V. M. & Brovarets, V. S. (2016). Synthesis and study of antitumor activity of new 5-amino-1,3-oxazole-4-carbonitrile derivatives. Nauk. zap. Ternop. nats. ped. un-ty. Ser.: khimiia, No. 23, pp. 11-18 (in Ukrainian).

Kachaeva, M. V., Pilyo, S. G., Demydchuk, B. A., Prokopenko, V. M., Zhirnov, V. V. & Brovarets, V. S. (2018). 4-Cyano-1,3-oxazole-5-sulfonamides as novel promising anticancer lead compounds. Int. J. Cur. Res., 10, Iss. 5, pp. 69410-69425.

Korniyenko, А. М., Kachaeva, M. V., Pilyo, S. G., Prokopenko, V. M. & Brovarets, V. S. (2017). Synthesis and anticancer activity of new 2-aryl-5- [(piperidin-1-yl)sulfenyl]-1,3-oxazole-4-carbonitriles. Nauk. zap. Ternop. nats. ped. un-ty. Ser.: khimiia, No. 24, pp. 19-25 (in Ukrainian).

Kachaeva, M. V., Hodyna, D. M., Semenyuta, I. V., Pilyo, S. G., Prokopenko, V. M., Kovalishyn, V. V., Me telytsia, L. O. & Brovarets, V. S. (2018). Design, synthesis and evaluation of novel sulfonamides as potential anticancer agents. Comput. Biol. Chem., 74, pp. 294-303. doi: https://doi.org/10.1016/j.compbiolchem.2018.04.006

Matsumura, K., Saraie, T. & Hashimoto, N. (1976). Studies of nitriles. VII. Synthesis and properties of 2-amino-3,3-dichloroacrylonitrile (ADAN). Chem. Pharm. Bull., 24, Iss. 5, pp. 912-923. doi: https://doi.org/10.1248/cpb.24.912

Matsumura, K., Saraie, T. & Hashimoto, N. (1976). Studies of nitriles. VIII. Reaction of N-acyl derivatives of 2-amino-3,3-dichloroacrylonitrile (ADAN) with amines. (1). A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted amino)oxazole-4-carbonitriles and -4-N-acylcarbocamides. Chem. Pharm. Bull., 24, Iss. 5, pp. 924-940. doi: https://doi.org/10.1248/cpb.24.924

Matsumura, K., Saraie, T. & Hashimoto, N. (1976). Studies of nitriles. XI. Preparation and chemistry of Schiff bases of ADAN, 2-amino-3,3-dichloroacrylonitrile. A highly effective conversion into 2-substituted-4(5)-chloroimidazole-5(4)-carbaldehydes. Chem. Pharm. Bull., 24, Iss. 5, pp. 960-969. doi: https://doi.org/10.1248/cpb.24.960

Retrieved from http://dtp.cancer.gov

Retrieved from https://dtp.cancer.gov/discovery_development/nci-60/default.htm