Пряме C-фосфорилювання 1-арил- та 1-гетарилімідазолів хлорангідридами фосфонових кислот

Автор(и)

  • О. В. Стрижак Київський нацiональний унiверситет iм. Тараса Шевченка
  • I. В. Комаров Київський нацiональний унiверситет iм. Тараса Шевченка
  • М.Ю. Корнiлов Київський нацiональний унiверситет iм. Тараса Шевченка
  • В. П. Хиля Київський нацiональний унiверситет iм. Тараса Шевченка

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2016.02.087

Ключові слова:

імідазол, бензимідазол, фосфінамід, фосфінова кислота, фосфорилювання

Анотація

Запропоновано зручний та ефективний метод синтезу 1-арил-, 1-гетарилімідазол- та бензимідазол-2-ілфосфінових кислот та їх похідних. Досліджено вплив арильного та гетарильного замісника в положенні 1 імідазолу на його реакційну здатність щодо хлоридів фосфонових кислот. Показано, що за допомогою цього методу можна синтезувати ряд сполук з різними замісниками в арильному та гетарильному кільці. Розроблений метод добре доповнює існуючі методи синтезу вищезгаданих сполук.

Завантаження

Дані завантаження ще не доступні.

Посилання

Kunz P. C., Kassack M. U., Hamacher A., Spingler B. Dalton Trans., 2009, 37: 7741–7747. https://doi.org/10.1039/b902748c

Wetzel C., Kunz P. C., Kassack M. U., Hamacher A., Böhler P., Watjen W., Ott I., Rubbianid R., Spinglerer B. Dalton Trans., 2019, 40: 9212–9220.

Honjo M., Maruyama T., Horikawa M., Balzarini J., de Clercq E. Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, No 8: 3227–3234. https://doi.org/10.1248/cpb.35.3227

Dang Q., Brown B. S., Liu Y., Rydzewski R. M., Robinson E. D., van Poelje P. D., Reddy M. R., Erion M. D. J. Med. Chem., 2009, 52: 2880–2898. https://doi.org/10.1021/jm900078f

Schulz T., Torborg C., Schöffner B., Huang J., Zapf A., Kadyrov R., Borner A., Beller M. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48: 918–921. https://doi.org/10.1002/anie.200804898

Antognazzaa P., Benincoria T., Mazzoli S., Sannicoloa F., Pilati T. Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1999, 144: 405–408. https://doi.org/10.1080/10426509908546267

Curtis N. J., Brown R. S. J. Org. Chem., 1980, 45: 4038–4040. https://doi.org/10.1021/jo01308a019

Pinchuk A. M., Tolmachev A. A., Kostyuk A. N., Yurchenko A. A., Sviridon A. I. Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1996, 109: 477–480. https://doi.org/10.1080/10426509608545194

Komarov I. V., Kornilov M.Yu., Turov A. V., Gorichko M. V., Popov V. O., Tolmachev A. A., Kirby A. J. Tetrahedron, 1995, 51, No 45: 12417–12424. https://doi.org/10.1016/0040-4020(95)00797-C

Komarov I. V., Strizhak A. V., Kornilov M.Yu., Kostyuk A. N., Tolmachev A. A. Synthetic Communications, 1998, 28, Iss. 13: 2355–2370. https://doi.org/10.1080/00397919808004288

Lv X., Bao W. J. Org. Chem., 2007, 72, No 10: 3863–3867. https://doi.org/10.1021/jo070443m

Zhang Q„ Luo J., Wei Y. Synthetic Communications, 2012, 42, Iss. 1: 114–121. https://doi.org/10.1080/00397911.2010.523149

Zhu L., Cheng L., Zhang Y., Xie R., You J. J. Org. Chem., 2007, 72, Iss. 8: 2737–2743. https://doi.org/10.1021/jo062059f

Xi Zh., Liu F., Zhou Y., Chen W. Tetrahedron, 2008, 64: 4254–4259. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.02.082

Steiner G., Gries J., Lenke D. J. Med. Chem., 1981, 24, No 1: 59–63. https://doi.org/10.1021/jm00133a013

##submission.downloads##

Опубліковано

29.09.2024

Як цитувати

Стрижак, О. В., Комаров I. В., Корнiлов М., & Хиля, В. П. (2024). Пряме C-фосфорилювання 1-арил- та 1-гетарилімідазолів хлорангідридами фосфонових кислот . Доповіді Національної академії наук України, (2), 87–95. https://doi.org/10.15407/dopovidi2016.02.087

Статті цього автора (авторів), які найбільше читають