Нові аніонні поліметини флуоренового ряду
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2017.04.063Ключові слова:
2, 3, 4, 5, 5-октафторпентил)-9H-флуорен-2, 7-трисульфонат, аніонні поліметинові барвники, електронні переходи, спектри поглинання, спектри флуоресценції, трис(2Анотація
Синтезовано вінілогічний ряд аніонних поліметинових барвників на основі трис(2,2,3,3,4,4,5,5-окта фторпентил)-9H-флуорен-2,4,7-трисульфонату. Показано, що на відміну від аналогічних барвників похідних полінітрофлуоренів у них найбільш інтенсивним та довгохвильовим електронним переходом є поліметиновий. Встановлено, що смуга поглинання цього переходу у вищих вінілогів, на відміну від таких у класичних поліметинів, залишається досить інтенсивною та вузькою навіть у сильно полярних розчинниках.
Завантаження
Посилання
Tolmachev, A.I., Slominskii, Yu.L., & Ishchenko, A.A. (1998). New cyanine dyes absorbing in the NIR region. In Daehne, S., Resch-Genger, U., Wolfbeis, O.S. (Eds.), New Infrared Dyes for High Technology Applications, NATO ASI Series. 3, High Technology (pp. 385-415), Dordrecht, Boston, London: Kluwer, Vol. 52. https://doi.org/10.1007/978-94-011-5102-3_19
Bricks, J. L., Kachkovskii, A. D., Slominskii, Yu. L., Gerasov, A. O. & Popov, S. V. (2015). Molecular design of near infrared polymethine dyes: A review. Dyes Pigments, 121. Iss. 3, pp. 238-255. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.05.016
Kurdyukova, I. V., Ishchenko, A. A. (2012). Organic dyes based on fluorene and its derivatives, Uspekhi khimii, 81, No. 3, pp. 258-290 (in Russian). doi: https://doi.org/10.1070/RC2012v081n03ABEH004211
Kurdyukova, I. V., Derevyanko, N. A., Ishchenko, A. A. & Mysyk, D. D. (2009). Deeply colored anionic polymethine dyes derived from bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) 9N-fluorene-2,7-disulfonate. Izv. AN. Ser. khim., No. 4, pp. 811-820 (in Russian).
Kurdyukova, I. V., Derevyanko, N. A., Ishchenko, A. A. & Mysyk, D. D. (2012). Synthesis and spectroscopic properties of the symmetric anionic polymethine dyes based on fluorene and its derivatives with electronwithdrawing substituents. Izv. AN. Ser. khim., No. 2, pp. 287-296 (in Russian).
Kurdyukova, I. V., Kulinich, A. V. & Ishchenko, A. A. (2012). Near-infrared squarate and croconate dianios derived from tetranitrofluorene. New J. Chem., 36, Iss. 8, pp. 1564-1567. https://doi.org/10.1039/c2nj40303j
Popov, V. I., Skripkina, V. T, Protsyk S. P., Skrynnikova, A. A., Krasovitskii, B. M. & Yagupol'skii, L. M. (1991). Electronic nature of polyfluoroalkoxysulfonyl groups and their effect on spectral characteristics of azo- and triarylpyrazoline dyes. Ukr. khim. zhurn., 57, No. 8, pp. 843-849 (in Russian).
Bassin, J. P., Cremlyn, R. J. & Swinbourne, F. J. (1992). Chlorosulfonation of Some Polynuclear Heterocyclic Compounds. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 72, pp. 157-170. https://doi.org/10.1080/10426509208031549
Dutto, P. C. & Mandal, D. (1956). Studies in indigoid dyes. Part XIX. Thiondigoid dyes derived from fluorine-2:7-disulphonic acid. J. Indian Chem. Soc., 33, No. 10, pp. 721-723.
Kuhn, R., Fischer, H., Neugebauer, F. A. & Fischer, H. (1962). Über Hochacide Kohlenwasserstoffe. Liebigs Ann. Chem., 654, pp. 64-81. https://doi.org/10.1002/jlac.19626540109
Kulinich, A. V., Derevyanko, N. A. & Ishchenko, A. A. (2007). Electronic structure and solvatochromism of merocyanines based on N,N-diethylthiobarbituric acid. J. Photochem. Photobiol. A., 188, No. 2-3, pp. 207-217. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2006.12.014
Ishchenko, A. A. (1991). Structure and spectral-luminescent properties of polymethine dyes. Russ. Chem. Rev., 60, No. 8, pp. 865–884. https://doi.org/10.1070/RC1991v060n08ABEH001116
Ishchenko, A. A. (1998). Physicochemical aspects of the creation of modern light-sensitive materials based on polymethine dyes. Teoret. i eksperim. khimiia, 34, No. 4, pp. 214-232 (in Russian). https://doi.org/10.1007/bf02523249
Masunov, A. E., Anderson, D., Freidzon, A. Ya. & Bagaturyants, A. A. (2015). Symmetry-Breaking in Cationic Polymethine Dyes: Pt. 2. Shape of Electronic Absorption Bands Explained by the Thermal Fluctuations of the Solvent Reaction Field. J. Phys. Chem. A., 119, Iss. 26, pp. 6807-6815. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.5b03877
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
