O- ТА N-ГЛІКОЗИДИ ПІРАЗОЛО[3,4-c]ІЗОХІНОЛІНУ. СИНТЕЗ ТА ЯМР-ДОСЛІДЖЕННЯ СТРУКТУРИ

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2026.01.040

Ключові слова:

піразоло[3,4-c]ізохіноліни, глікозилювання, кореляційна спектроскопія, N,O-глікозиди, оксазолін

Анотація

Досліджено синтетичний потенціал поліфункціональних похідних конденсованої системи піразоло[3,4-c] ізохіноліну. Вперше отримано серію похідних з фрагментом глюкозаміну і досліджено їх спектральні ха- рактеристики.

Завантаження

Дані завантаження ще не доступні.

Посилання

Bogza, S. L., Kobrakov, K. I., Malienko, A. A., Sujkov, S. Yu., Perepichka, I. F., Bryce, M. R., Bogdan, N. M. & Dulenko, V. I. (2001). Convenient one pot synthesis of 5-unsubstituted pyrazolo[3,4-c]isoquinolines. J. Heterocyclic Chem., 38, No. 2, pp. 523-525. https://doi.org/10.1002/jhet.5570380238

Bogza, S. L., Kobrakov, K. I., Malienko, A. A., Perepichka, I. F., Sujkov, S. Yu., Bryce, M. R., Lyubchik, S. B., Batsanovc, A. S. & Bogdan, N. M. (2005). A versatile synthesis of pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives by reaction of 4-aryl-5-aminopyrazoles with aryl/heteroaryl aldehydes: the effect of the heterocycle on the reaction pathways. Org. Biomol. Chem., 3, No. 5, pp. 932-940. https://doi.org/10.1039/B417002D

Li R., Xue L., Zhu T., Jiang Q., Cui X., Yan Z., McGee D., Wang J., Gantla V. R., Pickens J. C., McGrath D., Chucholowski A., Morris S. W. & Webb T. R. (2006). Design and synthesis of 5-aryl-pyridone-carboxamides as inhibitors of anaplastic lymphoma kinase. J. Med. Chem., No. 49, No. 3, pp. 1006-1015. https://doi. org/10.1021/jm050824x

Lu, B., Cao, H., Cao, J., Huang, S., Hu, Q., Liu, D., Shen, R., Shen, X., Tao, W., Wan, H., Wang, D., Yan, Y., Yang, L., Zhang, J., Zhang, L., Zhang, L. & Zhang, M. (2016). Discovery of EBI-907: A highly potent and orally active B-RafV600E inhibitor for the treatment of melanoma and associated cancers. Bioorg. Med.

Chem. Lett., 26, No. 3, pp. 819-823. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.12.086

Milkiewicz, K. L. & Ott, G. R. (2010). Inhibitors of anaplastic lymphoma kinase: a patent review. Expert Opin. Ther. Pat., 20, No. 12, pp. 1653-1681. https://doi.org/10.1517/13543776.2010.527332

Kondratov, R. V., Komarov, P. G., Becker, Y., Ewenson, A. & Gudkov, A. V. (2001). Small molecules that dramatically alter multidrug resistance phenotype by modulating the substrate specificity of P-glycoprotein. PNAS, 98, No. 24, pp. 14078-14083. https://doi.org/10.1073/pnas.241314798

Nikoljukin, Yu. A., Zubrickij, M. Yu. & Dulenko, V. I. (1993). Synthesis of pyrrolo[3,4-c]isoquinolinediones and pyrrolo[3,4-c]-β-carbolinedione. Zhurn. org. himii, 29, No. 7, pp. 1480-1484 (in Russian).

Zinchenko, S. Yu., Efimenko, R. A., Suikov, S. Yu., Kobrakov, K. I. & Bogza, S. L. (2009). Acid cyclization of amino-substituted heterocycles. Synthesis of 1,3-dioxo-pyrrolo[3,4-c]- and thieno[3,4-c]isoquino-lines and cinnolines. Chem. Heterocycl. Comp., 45, pp. 365-369. https://doi.org/10.1007/s10593-009-0262-2

Zhong, H., Zou, H., Semenov, M. V., Moshinsky D., He X., Huang H., Li S., Quan J., Yanga Z. & Lin S. (2009). Characterization and development of novel small-molecules inhibiting GSK3 and activating Wnt signaling. Mol. BioSyst., 5, No. 11, pp. 1356-1360. https://doi.org/10.1039/B905752H

Teller, S., Eluwa, S., Koller, M., Uecker, A., Beckers, T., Baasner, S., Böhmer, F.-D. & Mahboobi, S. (2000). Pyrrolo[3,4-c]-β-carboline-diones as a novel class of inhibitors of the platelet-derived growth factor receptor kinase. Eur. J. Med. Chem., 35, No. 4, pp0. 413-427. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(00)00140-9

Wong, N. W. Y. & Forgione, P. (2012). A one-pot double C—H activation palladium catalyzed route to a unique class of highly functionalized thienoisoquinolines. Org. Lett., 14, No. 11, pp. 2738-2741. https://doi. org/10.1021/ol3009655

Kur’yanov, V. O., Chupakhina, T. A., Zemlyakov, A. E., Kotlyar, S. A., Kamalov, G. L. & Chirva, V. Ya. (2001). Synthesis of N-acetylglucosamine aryl β-glycosides catalyzed by crown compounds. Rus. J. Bioorg. Chem., 27, pp. 385-389. https://doi.org/10.1023/A:1012988719296

Kur’yanov, V. O., Priskoka, U. S., Chupakhina, T. A. & Chirva, V. Ya. (2005). A phase-transfer glucosamination of phenols catalyzed by polyethylene glycol. Rus. J. Bioorg. Chem., 31, pp. 301-304. https://doi.org/10.1007/ s11171-005-0042-4

Zinner, H. & Peseke, C. (1965). Benzazole, XIX. Glykoside des Benzthiazolthions. Chem. Ber., 98, No. 11, pp. 3508-3514. https://doi.org/10.1002/cber.19650981110

Nikolyukin, Yu. A., Dulenko, L. V. & Dulenko, V. I. (1990). Synthesis of azolo[5,4-c]isoquinolines. Chem. Heterocycl. Compd., 26, pp. 914-917. https://doi.org/10.1007/BF00480870

##submission.downloads##

Опубліковано

27.02.2026

Як цитувати

Богдан, Н., Богза, С., Буста, Д., Графов, А., Голембіовська, О., Хайрулін, А., & Суйков, С. (2026). O- ТА N-ГЛІКОЗИДИ ПІРАЗОЛО[3,4-c]ІЗОХІНОЛІНУ. СИНТЕЗ ТА ЯМР-ДОСЛІДЖЕННЯ СТРУКТУРИ. Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, (1), 40–49. https://doi.org/10.15407/dopovidi2026.01.040

Номер

№ 1 (2026): Доповіді Національної академії наук України

Розділ

Хімія

Ліцензія

Авторське право (c) 2026 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.