Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)-фуро[3,2-g]неофлавонів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2019.11.066Ключові слова:
2-g]неофлавони, 4-хлорометилкумарини., 6-ацетил-7-гідроксинеофлавони, гетероциклізація, фенацилброміди, фуроАнотація
Розроблено практичну та ефективну методику синтезу 2-ароїлфуро[3,2-g]неофлавонів та 2-(2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро[3,2-g]неофлавонів — модифікованих аналогів природного фурокумарину псоралену. Досліджено взаємодію 6-ацетил-7-гідрокси-8-метилнеофлавону з фенацилбромідами та 4-хлорометилкумаринами, в результаті якої успішно отримані відповідні 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро[3,2-g] неофлавони. Будову отриманих сполук доведено із застосуванням методів ЯМР спектроскопії. Отримані сполуки перспективні для медичної хімії, а також для проведення подальших синтетичних трансформацій, тому необхідним є дослідження їх фізико-хімічних характеристик і структурних особливостей.
Завантаження
Посилання
Lowes, M. A., Bowcock, A. M. & Krueger, J. G. (2007). Pathogenesis and therapy of psoriasis. Nature, 445, pp. 866-873. doi: https://doi.org/10.1038/nature05663
Komissarenko, A. N., Komissarenko, S. N., Socyperova, I. F. (1995). Coumarins of Ukrainian the genus heracleum L. plants fruits. Visnyk Farmatsii, No. 3-4, pp. 99-103 (in Ukrainian).
Zhang, B.-L., Fan, C.-Q., Dong, L., Wang, F.-D. & Yue, J.-M. (2010). Structural modification of a specific antimicrobial lead against Helicobacter pylori discovered from traditional Chinese medicine and a struc tu reactivity relationship study. Eur. J. Med. Chem., 45, No. 11, pp. 5258-5264. doi: https://doi.org/10.1055/s-0036-1588784
Oliveira, A. M. A., Raposo, M. M. M., Oliveira-Campos, A. M. F., Machado, A. E. H., Puapairoj, P., Pedro, M., Nascimento, M. S. J., Portela, C., Afonso, C. & Pinto, M. (2006). Psoralen analogues: synthesis, inhibitory activity of growth of human tumor cell lines and computational studies. Eur. J. Med. Chem., 41, No. 3, pp. 367–372. doi: https://doi.org/10.1002/adsc.201500319
Timonen, Ju. M., Vuolteenaho, K., Leppänen, T., Nieminen, R. M., Aulaskari, P., Jänis, J., Vainiotalo, P. & Moilanen, E. (2018). Synthesis of novel anti-inflammatory psoralen derivatives — structures with distinct anti-inflammatory activities. J. Heterocycl. Chem., 55, No. 11, pp. 2590-2597. doi: https://doi.org/10.1002/jhet.3318
Pat. WO2016/146583 A1. IPC C07D 493/04, C07D 495/04, C07D 498/04, A61K 31/352, A61K 31/381, A61K 31/424, A61P 25/00, A61P 29/00. Kvl.3 inhibitors and their medical application. Tasler, S., Krimmelbein, I., Kraus, J. & Zaja, M. Publ. 14.03.2016.
Shah, K. R. & Trivedi, K. N. (1974). Studies in the synthesis of furocoumarins. XXIII Synthesis of substituted psoralens from 2-bromoresorcinol. Aust. J. Chem., 27, pp. 1971-1976. doi: https://doi.org/10.1071/CH9741971
Ahluwalia, V. K., Aggarwal, R. & Bala, S. (1986). Dehydrogenation of dihydrofuranocoumarins to furanocoumarins using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Indian J. Chem. B, 25. No. 12, pp. 1252.
Ahluwalia V.K., Khanduri C.H. (1989). Synthesis of 6-aryl-5-phenyl-7H-furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-ones and 8-aryl-7-phenyl-9H-benzofuro(3,2-g)(1)benzopyran-9-ones under phase transfer catalysis conditions. Indian J. Chem. B, 28, No. 1-11, pp. 599-601. doi: https://doi.org/10.1002/chin.198944210
Kitamura, T. & Otsubo, K. (2012). Palladium-catalyzed intramolecular hydroarylation of 6-benzofuranyl alkynoates. Heterocycles, 86, No. 1, pp. 759-766. doi: https://doi.org/10.3987/COM-12-S(N)36
Ahluwalia, V. K., Prakash, Ch. & Bala, S. (1980). A convenient synthesis of psoralen derivatives: psoralen, 4-methyl-psoralen and 4-phenyl-psoralen. Monatsh. Chem., 111, pp. 877-882. doi: https://doi.org/10.1007/BF00899252
Desai, S. M. & Trivedi, K. N. (1985). Studies in the synthesis of furocoumarins: Part XXVII — Synthesis of 5′-methyl-3,4-diphenylpsoralene and angelicin. Indian J. Chem. B, 24, No. 1, pp. 47-50. doi: https://doi.org/10.1002/chin.198522203
Garazd, M. M., Garazd, Ya. L., Shilin, S. V. & Khilya, V. P. (2000). Modified coumarins. I. Synthesis of 5-phenyl-7H-furo[2,3-g]chromen-7-ones and 9-phenyl-7H-furo-[2,3-f]chromen-7-ones. Chem. Nat. Comp., 36, No. 5, pp. 478-484. doi: https://doi.org/10.1023/A:1002883305908
Garazd, M. M., Garazd, Ya. L., Ogorodniichuk, A. S., Khilya, V. P. (2002). Modified coumarins. 8. Synthesis of substituted 5-(4-methoxyphenyl)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ones. Chem. Nat. Comp., 38, No. 6, pp. 539-548. doi: https://doi.org/10.1023/A:1022626402415
Moskvina, V. S. & Khilya, V. P. (2008). Synshesis of pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]- chromen-2,8-diones based on o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids. Chem. Nat. Comp., 44, No. 1, pp. 16-23. doi: https://doi.org/10.1007/s10600-008-0006-z
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
