РЕАКЦІЯ ДІЛЬСА—АЛЬДЕРА З ОБЕРНЕНИМ ЕЛЕКТРОННИМ ПОПИТОМ ТЕТРАЗИНІВ ТА ФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИХ АЛКІНІВ: ЗРУЧНИЙ ШЛЯХ ДО ГЕТЕРОЦИКЛІВ ТА НЕКАНОНІЧНИХ АМІНОКИСЛОТ
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2025.05.013Ключові слова:
реакція IEDDA, тетразин, 2-амінопент-4-іноат, тетрагідропіридо[3,4-c]піридазин, піридазиніл-α-аланіни, неканонічні амінокислотиАнотація
У рамках реакції IEDDA (реакції Дільса—Альдера з оберненим електронним попитом) сим-тетразину з метил-2-(трет-бутоксикарбоніламіно)пент-4-іноатом розроблено простий препаративний синтез гетероциклічної системи тетрагідропіридо[3,4-c]піридазину. Шляхом його поетапного гідролізу отримано серію піридазиніл-α-аланінів з різною кількістю карбоксильних груп — нових неканонічних амінокислот для біоінженерії.
Завантаження
Посилання
Lovering, F., Bikker, J. & Humblet, C. (2009). Escape from flatland: increasing saturation as an approach to improving clinical success. J. Med. Chem., 52, No. 21, pp. 6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
Pitt W. R., Parry, D. M., Perry, B. G. & Groom, C. R. (2009). Heteroaromatic rings of the future. J. Med. Chem., 52, No. 9, pp. 2952-2963. https://doi.org/10.1021/jm801513z
Price, T. O. A., da Silva Emery, F. & Dehaen, W. (2022). Synthetic pathways to pyrido[3,4-c]pyridazines and their polycyclic derivatives. Organics, 3, No. 4, pp. 430-445. https://doi.org/10.3390/org3040028
Atkinson, C. M. & Biddle, B. N. (1966). Triazaphenanthrenes. Part VI. Further observations on the Widman– Stoermer and Borsche reactions. J. Chem. Soc. C, pp. 2053-2060. https://doi.org/10.1039/J39660002053
Berger, U., Dannhardt, G. & Obergrusberger, R. (1982). Diels—Alder-reaktionen mit cyclischen iminen, 3. Mitt. Cycloaddition von iminen an tetrazine. Arch. Pharm., 315, No. 5, pp. 428-437. https://doi.org/10.1002/ ardp.19823150508
Koçak, R. & Güney, M. (2023). One-pot synthesis of polycyclic 4,5-dihydropyridazine-3(2H)-ones by inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reactions from alkenes. Chem. Eur. J., 29, No. 60, e202302096. https:// doi.org/10.1002/chem.202302096
Birch-Price, Z., Hardy, F. J., Lister, T. M., Kohn, A. R. & Green, A. P. (2024). Noncanonical amino acids in biocatalysis. Chem. Rev., 124, No. 14, pp. 8740-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.4c00120
Castro, T. G., Melle-Franco, M., Sousa, C. E. A., Cavaco-Paulo, A. & Marcos, J. C. (2023). Non-canonical amino acids as building blocks for peptidomimetics: Structure, function, and applications. Biomolecules, 13, No. 6, 981. https://doi.org/10.3390/biom13060981
Haggerty, W. J., Springer R. H., Jr. & Cheng, C. C. (1965) . Amino acids. I. DL-β-(diazaphenyl)alanines. J. Heterocycl. Chem., 2, No. 1, pp. 1-6. https://doi.org/10.1002/jhet.5570020101
Auvray, M., Jeanty, M., Jubault, P. & Poisson, T. (2023). Photoinduced minisci reaction with diazines: an approach toward original fused heterocycles. Chem. Eur. J., 29, No. 43, e202301417. https://doi.org/10.1002/ chem.202301417
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.
