Синтез і таутомерія 5,5-дизаміщених-1,2-оксатіолан-4-он 2,2-діоксидів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.05.057Ключові слова:
сульфонати, циклізація, кето-енольна таутомерія, DFT-розрахункиАнотація
Розроблено ефективний метод синтезу 5,5-дизаміщених 1,2-оксатіолан-4-он 2,2-діоксидів, відомих як β-кето-γ-сультони, в тому числі і тих, що мають просторово напружені спіроциклічні замісники. Досліджено вплив природи замісників у 5-му положенні на здатність до енолізації і потенційну реакційну здатність β-кето-γ-сультонів. Експериментальні дані підтверджені розрахунками методом функціонала густини (DFT).
Завантаження
Посилання
Langdon, S. R., Ertl, P. & Brown, N. (2010). Bioisosteric replacement and scaffold hopping in lead generation and optimization. Mol. Inform., 29, No. 5, pp. 366-385. https://doi.org/10.1002/minf.201000019
Tejedor, D. & García-Tellado, F. (2004). Synthesis and chemistry of tetronic acids. Org. Prep. Proced. Int., 36, No. 1, pp. 33-59. https://doi.org/10.1080/00304940409355370
Zografos, A. & Georgiadis, D. (2006). Synthetic Strategies towards naturally occurring tetronic acids. Synthesis, 19, pp. 3157-3188. https://doi.org/10.1055/s-2006-950202
Abdou, M. M., El-Saeed, R. A., Abozeid, M. A., Sadek, M. G., Zaki, E., Barakat, Y., Ibrahim, H., Fathy, M., Shabana, S., Amine, M. & Bondock, S. (2019). Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions. Arab. J. Chem., 12, No. 4, pp. 464-475. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2015.11.004
Abdou, M. M., El-Saeed, R. A., Elattar, K. M., Seferoğlu, Z. & Boukouvalas, J. (2016). Advancements in tetronic acid chemistry. Part 2: Use as a simple precursor to privileged heterocyclic motifs. Mol. Divers., 20, No. 4, pp. 989-999. https://doi.org/10.1007/s11030-016-9683-x
Lovering, F., Bikker, J. & Humblet, C. (2009). Escape from flatland: increasing saturation as an approach to improving clinical success. J. Med. Chem., 52, No. 21, pp. 6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
Lovering, F. (2013). Escape from flatland 2: complexity and promiscuity. MedChemComm., 4, No. 3, pp. 515- 519. https://doi.org/10.1039/c2md20347b
Zheng, Y., Tice, C. M. & Singh, S. B. (2014). The use of spirocyclic scaffolds in drug discovery. Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, No. 16, pp. 3673-3682. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.06.081
Stachel, H. -D. & Drasch, G. (1985). Herstellung und Eigenschaften von β-Ketopropansultonen und -sultamen. Arch. Pharm. (Weinheim), 318, No. 4, pp. 304-311. https://doi.org/10.1002/ardp.19853180405
Neese, F. (2022). Software update: the ORCA program system — Version 5.0. WIREs Comput. Mol. Sci., 12, No. 5, e1606. https://doi.org/10.1002/wcms.1606
Hanwell, M. D., Curtis, D. E., Lonie, D. C., Vandermeersch, T., Zurek, E. & Hutchison, G. R. (2012). Avogadro: an advanced semantic chemical editor, visualization, and analysis platform. J. Cheminform., 4, 17. https://doi.org/10.1186/1758-2946-4-17
Popova, M. V., Dobrydnev, A. V., Dyakonenko, V. V., Konovalova, I. S., Shishkina, S. V. &, Volovenko, Y. M. (2019). Expected and unforeseen reactions of 2,3,3-trimethyl-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-trione and their spiro derivative. Tetrahedron, 75, No. 9, pp. 1231-1245. https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.031
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
