Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.05.026Ключові слова:
сульфурорганічні сполуки, нітрогеновмісні гетероцикли, sp3-збагачені сполуки, сульфінати, будівельні блокиАнотація
Запропоновано препаративний підхід до синтезу низки нових насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів — перспективних біфункціональних будівельних блоків для потреб органічної та медичної хімії. Метод ґрунтується на використанні як вихідних речовин N-Boc-захищених гетероциклічних аміноспиртів і передбачає їх перетворення на тіопіримідильні похідні, подальше окиснення та основне розщеплення утворених сульфонів. Для кожної із стадій проведено оптимізацію умов перебігу процесу з огляду на необхідність одержання багатограмових кількостей цільових сполук. Після незначної модифікації підхід виявився придатним для синтезу оптично чистих сполук. Перспективи використання синтезованих сульфінатів продемонстровано їх перетворенням на відповідні сульфонамідні похідні.
Завантаження
Посилання
Grygorenko, O. O., Volochnyuk, D. M. & Vashchenko, B. V. (2021). Emerging building blocks for medicinal chemistry: recent synthetic advances. Eur. J. Org. Chem., 47, pp. 6478-6510. https://doi.org/10.1002/ejoc.202100857
Kuttruff, C. A., Haile, M., Kraml, J. & Tautermann, C. S. (2018). Late-stage functionalization of drug-like molecules using diversinates. ChemMedChem, 13, pp. 983-987. https://doi.org/10.1002/cmdc.201800151
Smith, J. M., Dixon, J. A., Degruyter, J. N. & Baran, P. S. (2019). Alkyl sulfinates: radical precursors enabling drug discovery. J. Med. Chem., 62, pp. 2256-2264. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b01303
Andriashvili, V. A., Zhersh, S., Tolmachev, A. A. & Grygorenko, O. O. (2022). Synthesis of α-C-stereochemically pure secondary sulfonamides. J. Org. Chem., 87, pp. 6237-6246. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00480
Johnson, M. G., Gribble, M. W., Houze, J. B. & Paras, N. A. (2014). Convenient route to secondary sulfinates: application to the stereospecific synthesis of α-C-chiral sulfonamides. Org. Lett., 16, pp. 6248-6251. https://doi. org/10.1021/ol503208z
Lo Conte, M. & Carroll, K. S. (2012). Chemoselective ligation of sulfinic acids with aryl-nitroso compounds. Angew. Chem. Int. Ed., 51, pp. 6502-6505. https://doi.org/10.1002/anie.201201812
Grygorenko, O. O., Volochnyuk, D. M., Ryabukhin, S. V. & Judd, D. B. (2020). The symbiotic relationship between drug discovery and organic chemistry. Chem. Eur. J., 26, pp. 1196-1237. https://doi.org/10.1002/chem.201903232
Bhushan, R. & Brückner, H. (2004). Marfey’s reagent for chiral amino acid analysis: a review. Amino Acids, 27, pp. 231-247. https://doi.org/10.1007/S00726-004-0118-0
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
