Функціоналізація оксимів (спіро)піранокумаринів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.04.052Ключові слова:
оксим, піранокумарин, спіропіранокумарин, кумарин, модифікаціяАнотація
Досліджено шляхи структурної модифікації оксимів піранокумаринів та спіропіранокумаринів — синтетичних аналогів природного гравеолону. Показано, що оксими (спіро)піранокумаринів є зручними реагентами для введення додаткових функціональних груп — аміногрупи, гідроксильної групи, амідоксимного фрагмента — біоізостера карбоксильної функції, а також оксадіазольного циклу. Розроблено препаративні методики алкілювання оксимів (спіро)піранокумаринів і досліджено взаємодію отриманих похідних з первинними алкіламінами, гідроксиламіном та триетилортоформіатом.
Завантаження
Посилання
Beena, K. P. & Pooja, G. S. (2022). A review on pyranocoumarins and its biological importance. Asian J. Research Chem., 15, No. 2, pp. 176-181. https://doi.org/10.52711/0974-4150.2022.00030
Horton, D. A., Bourne, A. G. & Smythe, M. L. (2003). The combinatorial synthesis of bicyclic privileged structures or privileged substructures. Chem. Rev., 103, No. 3, pp. 893-930. https://doi.org/10.1021/cr020033s
Moskvina, V. S., Turov, O. V., Khilya, V. P., Garazd, M. M. & Groth, U. M. (2008). Synthesis and NMR spectroscopy investigations of functionalized 8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g] chromene-2,6-diones and their spirothiadiazole derivatives. Monatsh. Chem., 139, No. 11, pp. 1391-1396. https://doi.org/10.1007/s00706-008-0934-0
Moskvina, V. S., Masich, D. Yu. & Khilya, V. P. (2014). Pyranoneoflavonoids: synthesis and structure. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr., No. 12, pp. 122-127 (in Ukrainian). https://doi.org/10.15407/dopovidi2014.12.122
Moskvina, V. S., Krasylov, I. V., & Khilya, V. P. (2018). Synthesis of oximes of pyranoneoflavons and spiropyranoneoflavons. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr., No. 10, pp. 79-87 (in Ukrainian). https://doi.org/10.15407/ dopovidi2018.10.079
Rykaczewski, K. A., Wearing, E. R., Blackmun, D. E. & Schindler C. S. (2022). Reactivity of oximes for diverse methodologies and synthetic applications. Nat. Synth., No. 1, pp. 24-36. https://doi.org/10.1038/s44160-021- 00007-y
Surowiak, A. K., Lochyński, S. & Strub, D. J. (2020). Unsubstituted oximes as potential therapeutic agents. Symmetry, 12, 575. https://doi.org/10.3390/sym12040575
Dhuguru, J., Zviagin, E. & Skouta, R. (2022). FDA-approved oximes and their significance in medicinal chemistry. Pharmaceuticals, 15, No. 1, 66. https://doi.org/10.3390/ph15010066
Mirjafary, Z., Abdoli, M., Saeidian, H., Boroon, S. & Kakanejadifard, A. (2015). Oxime ethers as versatile precursors in organic synthesis: a review. RSC Adv., 5, pp. 79361-79384. https://doi.org/10.1039/C5RA15299B
Sahyoun, T., Arrault, A. & Schneider, R. (2019). Amidoximes and oximes: synthesis, structure, and their key role as NO donors. Molecules, 24, 2470. https://doi.org/10.3390/molecules24132470
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
