Вплив електроноакцепторних замісників у мезо-положенні поліметинового хромофора на спектри поглинання індогептаметинціанінових барвників
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.03.089Ключові слова:
індогептаметинціанінові барвники, поліметиновий хромофор, електроноакцепторні замісники, мезоположення, нітрогеновмісні гетероциклиАнотація
Розроблено методи синтезу і досліджено спектральні властивості нових індогептаметинціанінів з електроноакцепторними замісниками в мезо-положенні поліметинового ланцюга з жорстко фіксованою конформацією поліметиленовими містковими угрупованнями. Показано, що ці барвники інтенсивно поглинають світло у практично важливому ближньому інфрачервоному діапазоні спектра. Виявлено та інтерпретовано методом неемпіричної квантової хімії DFT-B3LYP неординарні спектральні ефекти мезо-етилтіо-групи. Синтезовані барвники характеризуються негативною сольватохромією. Вивчено вплив природи замісників при атомі нітрогену гетерозалишків на спектри поглинання індогептаметинціанінів.
Завантаження
Посилання
Bricks, J. L., Kachkovskii, A. D., Slominskii, Y. L., Gerasov, A. O. & Popov, S. V. (2015). Molecular design of near infrared polymethine dyes: a review. Dyes Pigm., 121, pp. 238-255. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.05.016
Feng, L., Chen, W., Ma, X., Liu, S. H. & Yin, J. (2020). Near-infrared heptamethine cyanines (Cy7): from structure, property to application. Org. Biomol. Chem., 18, pp. 9385-9397. https://doi.org/10.1039/d0ob01962c
Mohammad, I., Stanford, C., Morton, M. D., Zhu, Q. & Smith, M. B. (2013). Structurally modified indocyanine green dyes. Modification of the polyene linker. Dyes Pigm., 99, pp. 275-283. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.05.001
Ishchenko, A. A. (2008). Photonics and molecular design of dye-doped polymers for modern light-sensitive materials. Pure Appl. Chem., 80, No. 7, pp. 1525-1538. https://doi.org/10.1351/pac200880071525
Zhang, D., Zou, J., Chen, W., Yiu, S.-M., Tse, M.-K., Luo, J., & Jen, A. K.-Y. (2022). Efficient, stable, and scalable push-pull heptamethines for electro-optics. Chem. Mater., 34, No. 8, pp. 3683-3693. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.1c04339
Luo, S., Zhang, E., Su, Y., Cheng, T. & Shi, C. (2011). A review of NIR dyes in cancer targeting and imaging. Biomaterials, 32, pp. 7127-7138. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2011.06.024
Ilchenko, A. Y. (2012). Fundamentals of the theory of chromaticity of organic dyes. Kyiv: Naukova dumka (in Russian).
Peng, X., Song, F., Lu, E., Wang, Y., Zhou, W., Fan, J. & Gao, Y. (2005). Heptamethine cyanine dyes with a large Stokes shift and strong fluorescence: a paradigm for excited-state intramolecular charge transfer. J. Am. Chem. Soc., 127, No. 12, pp. 4170-4171. https://doi.org/10.1021/ja043413z
Li, Y., Zhou, Y., Yue, X. & Dai, Z. (2021). Cyanine conjugates in cancer theranostics. Bioact. Mater., 6, No. 3, pp. 794-809. https://doi.org/10.1016/j.bioactmat.2020.09.009
Górecki, T., Patonay, G., Strekowski, L., Chin, R. & Salazar, N. (1996). Synthesis of novel near-infrared cyanine dyes for metal ion determination. J. Heterocycl. Chem., 33, No. 6, pp. 1871-1876. https://doi.org/10.1002/jhet.5570330652
Ishchenko, A. A. (1994). Structure and spectral-luminescent properties of polymethine dyes. Kyiv: Naukova dumka (in Russian).
Pat. WO 2016/189287 A1, IPC C07D 401/06, G01N 33/533, C09B 23/06, C07H 19/14, G01N 33/58, C07H 19/10, Polymethine compounds with long stokes shifts and their use as fluorescent labels, Romanov, N. & Wu, X. Publ. 01.12.2016.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
