Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3-дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.01.064Ключові слова:
2,3-дигідро-1Н-індендіоли, силільовані дигідроіндендіоли, ферментативне розділення, Burkholderia cepacia lipase, модель Кошланда.Анотація
Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі, отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реагентів, розчинників, температури, а також введенням стерично об’ємних силільних замісників в ароматичне кільце. Введення об’ємних трет-бутил-диметилсилільних груп в ароматичне кільце призводить до підвищення ефективності дерацемізації та збільшення енантіомерної чистоти продуктів реакції. Для кінетичного розділення було застосовано як ферментативну переетерифікацію, так і ферментативний гідроліз відповідних ацетатів. У результаті отримано дигідроіндендіоли, що мають (S)- та (R)-абсолютну конфігурацію високої енантіомерної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее.
Завантаження
Посилання
Shankar, S. S., Dubé, M. P., Gorski, J. C., Klaunig, J. E. & Steinberg, H. O. (2005). Indinavir impairs endothelial function in healthy HIV-negative men. Am. Heart J., 150, pp. 933. https://doi.org/10.1016/j.ahj.2005.06.005
Liu, F., Boross, P. I., Wang, Y. F., Tozser, J., Louis, J. M., Harrison, R. W. & Weber, I. T. (2005). Kinetic, stability, and structural changes in high-resolution crystal structures of HIV-1 protease with drug-resistant mutations L24I, I50V, and G73S. J. Mol. Biol., 354, pp. 789-800. https://doi.org/10.1016/j.jmb.2005.09.095
Eira, M., Araujo, M. & Seguro, A. C. (2006). Urinary NO3 excretion and renal failure in indinavir-treated patients. Braz. J. Med. Biol. Res., 39, pp. 1065-1070. https://doi.org/10.1590/S0100-879X2006000800009
Igarashi, Y., Otsutomo, S., Harada, M. & Nakano, S. (1997). Enzymatic resolution of indene bromohydrin acetate using immobilized lipase. Tetrahedron: Asymmetry, 8, No. 16, pp. 2833-2837. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(97)00351-0
Luo, Z., Qin, F., Yan, S. & Li, X. (2012). An efficient and promising method to prepare Ladostigil (TV3326) via asymmetric transfer hydrogenation catalyzed by Ru—Cs-DPEN in an HCOONa—H2O—surfactant system. Tetrahedron: Asymmetry, 23, pp. 333-338. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.02.022
Weinstock, M., Luques, L., Bejar, C. & Shoham, S. (2006). Ladostigil, a novel multifunctional drug for the treatment of dementia co-morbid with depression. J. Neural Transm., 70, pp. 443-446. https://doi.org/10.1007/978-3-211-45295-0_67
Yoshimatsu, S., Yamada, A. & Nakata, K. (2018). Silylative kinetic resolution of racemic 1-indanol derivatives catalyzed by chiral guanidine. J. Org. Chem., 83, pp. 452—458. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02493
Murase, K., Nligata, K., Mase, T. & Murakami, M. (1972). Synthesis of new indent derivatives with adrenergic blocking properties. Yakugaku Zasshi, 92, Iss. 11, pp. 1358-1363. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.92.11_1358
Pat. 2006/0199974 A1 US, IPC C07C 271/40, Process for the synthesis of enantiomeric indanylamine derivatives, Boulton L. T., Lennon I. C. & Bahar, E., Publ. 07.09.2006.
Kisic, A., Stephan, M. & Mohar, B. (2015). ansa-Ruthenium(II) complexes of R2NSO2DPEN-(CH2)n(6-aryl) conjugate ligands for asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones. Adv. Synth. Catal., 357, pp. 2540- 2546. https://doi.org/10.1002/adsc.201500288
Pat. 6645961 Bl US. IPC A61K 31/495, A61K 31/47, A61K 31/535, Dry granulation formulation for an HIV protease inhibitor, Lui, C. Y., Ostovic, D., Katdare, A. V. & Stelmach, C., Publ. 11.11.2003.
Pat. WO 2012/101011, IPC C07C 237/24, C07D 257/00, C07D 311/00, C07D 333/00, C07D 271/00, C07D 305/00, A61P 13/12,A61K 31/165, A61K 31/4245, A61K 31/41, New aryl-benzocycloalkyl amide derivative, Aebi, J., Binggeli, A., Hertel, C, Konkar, A. A., Kuehne, H., Kuhn, B., Maerki, H. P. & Wang, H., Publ. 02.08.2012.
Bowers, N. I., Boyd, D. R., Sharma, N. D., Goodrich, P. A., Groocock, M. R., Blacker, A. J., Goode P. & Dalton, H. (1999). Stereoselective benzylic hydroxylation of 2-substituted indanes using toluene dioxygenase as biocatalyst. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, Iss. 11, pp. 1453-1461. https://doi.org/10.1039/A901453E
Pat. 118619 Ukraine. IPC C07C 27/08, C07C 27/22, Method of producing stereoisomers of dihydro-1-indoles of formula 1 using kinetic separation of racemates in the presence of Burkholderia cepacia lipase or Candida Antarctica lipase B enzymes, Kolodiazhnyi, O. I., Kolodiazhna, A. O. & Kolodiazhna, O. O., Publ. 11.02.2019.
Ou-yang, J., Zhang, W., Qin, F., Zuo, W., Xu, S., Wang, Y., Qin, B., You, S. & Jia, X. (2017). Enantioselective bioreduction of benzo-fused cyclic ketones with engineered Candida glabrata ketoreductase 1 — a promising synthetic route to ladostigil (TV3326). Org. Biomol. Chem., 15, pp. 7374–7379. https://doi.org/10.1039/C7OB01803G
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
