Визначення абсолютної конфігурації дигідроінденолів методами ферментативного аналізу та хіральної ВЕРХ
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2022.04.077Ключові слова:
ферментативна дерацемізація, Burkholderia cepacia lipase, абсолютна конфігурація, правило Казлаускаса, хіральна ВЕРХАнотація
Рацемічні 1,2-дигідроінденоли розділено на енантіомери за допомогою кінетичної контрольованої естерифікації в присутності біокаталізатора Burkholderia cepacia lipase (BCL). Досліджено також ферментативне розділення ацетатів галогендигідроінденолів гідролізом у присутності іммобілізованої на діатомітних ліпазах Candida antarctica B. Для визначення абсолютної конфігурації стереоізомерів галогендигідроінденолів використовували хіральний ВЕРХ-аналіз у поєднанні з ферментативною кінетичною дерацемізацією із застосуванням правила Казлаускаса, а також рентгеноструктурного аналізу для деяких сполук. Сумісне використання декількох методів підвищує надійність у визначенні абсолютної конфігурації досліджуваних сполук.
Завантаження
Посилання
Rousse, l C., Del Rio, A., Pierrot-Sanders, J., Piras, P. & Vanthuyne, N. (2004). Chiral liquid chromatography contribution to the determination of the absolute configuration of enantiomers. J. Chromatogr. A, 1037, pp. 311-328. https: //doi. org/10.1016/j. chroma. 2004. 01. 065
Liu, F., Boross, P. I., Wang, Y. -F., Tozser, J., Louis, J. M., Harrison, R. W. & Weber, I. T. (2005). Kinetic, stability, and structural changes in high-resolution crystal structures of HIV-1 protease with drug-resistant mutations L24I, I50V, and G73S. J. Mol. Biol., 354, pp. 789-800. https: //doi. org/10. 1016/j. jmb. 2005. 09. 095
Shankar, S. S., Dubé, M. P., Gorski, J. C., Klaunig, J. E. & Steinberg, H. O. (2005). Indinavir impairs endothelial function in healthy HIV-negative men. Am. Heart J., 150, pp. 933. https: //doi. org/10.1016/j. ahj. 2005. 06. 005
Igarashi, Y., Otsutomo, S., Harada, M. & Nakano, S. (1997). Enzymatic resolution of indene bromohydrin acetate using immobilized lipase. Tetrahedron: Asymmetry, 8, pp. 2833-2837. https: //doi. org/10. 1016/S0957-4166(97)00351-0
Weinstock, M., Luques, L., Bejar, C. & Shoham, S. (2006). Ladostigil, a novel multifunctional drug for the treatment of dementia co-morbid with depression. J. Neural Transm., Suppl. 70, pp. 443-446. https: //doi. org/10.1007/978-3-211-45295-0_67
Prysiazhnuk, D. V., Kolodiazhna, О. О. & Kolodiazhnyi, O. I. (2020). Enzymatic deracemization of halogenated dihydroindenols and dihydroindenediols substituted in benzene ring. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr., No. 3, pp. 71-81. https: //doi.org/10. 15407/dopovidi2020. 03. 071
Kišić, A., Stephan, M. & Mohar, B. (2015). ansa-Ruthenium(II) complexes of R2NSO2DPEN-(CH2)n(η6-aryl) conjugate ligands for asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones. Adv. Synth. Catal., 357, pp. 2540- 2546. https: //doi.org/10.1002/adsc.201500288
Yoshimatsu, S., Yamada, A. & Nakata, K. (2018). Silylative kinetic resolution of racemic 1-indanol derivatives catalyzed by chiral guanidine. J. Org. Chem., 83, pp. 452-458. https: //doi.org/10.1021/acs. joc. 7b02493
Falconnet, A., Magre, M., Maity, B., Cavallo, L. & Rueping, M. (2019). Asymmetric magnesium-catalyzed hydroboration by metal-ligand cooperative catalysis. Angew. Chem., 58, pp. 17567-17571. https: //doi. org/10.1002/anie.201908012
FDA’s policy statement for the development of new stereoisomeric drugs. (1992). Chirality, 4, pp. 338-340. https: //doi. org/10.1002/chir.530040513
Lough, W. J. (Ed. ). (1989). Chiral liquid chromatography. New York: Blackie/Chapman and Hall.
Pirkle, W. H. & Pochapsky, T. C. (1989). Considerations of chiral recognition relevant to the liquid chromatography separation of enantiomers. Chem. Rev., 89, pp. 347-362. https: //doi.org/10.1021/cr00092a006
Kazlauskas, R. J., Weissfloch, A. N. E., Rappaport, A. T. & Cuccia, L. A. (1991). A rule to predict which enantiomer of a secondary alcohol reacts faster in reactions catalyzed by cholesterol esterase, lipase from Pseudomonas cepacia, and lipase from Candida rugosa. J. Org. Chem., 56, pp. 2656-2665. https: //doi. org/10.1021/jo00008a016
Prysiazhnuk, D. V., Rusanov, E. B. & Kolodiazhnyi, O. I. (2021). The absolute configu-ration of 2-bromo-2, 3- dihydro-1H-inden-1-ols. Synth. Commun., 51, pp. 3023-3031. https: //doi.org/10.1080/00397911.2021.1960378
Seco, J. M., Quiñoá, E. & Riguera, R. (2004). The assignment of absolute configuration by NMR. Chem. Rev., 104, 17-117. https: //doi.org/10.1021/cr000665j
Kolodiazhna, O. O., Prysiazhnuk, D. V., Kolodiazhna, A. O. & Kolodiazhnyi, O. I. (2022). Synthesis of optically active vicinal fluorocyclopentanols and fluorocyclopentanamines by enzymatic deracemization. Arkivoc, 3, pp. 14-26. https: //doi.org/10.24820/ark. 5550190. p011.634
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2022 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
