Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло[4,5-с][1,5,2]оксазафосфепіну
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2022.03.058Ключові слова:
5-аміно-1,3-оксазол-4-ілфосфонат, 1-ациламіно-2,2,2-трихлороетилфосфонова кислота, ацилювання, [1,3]оксазоло[4,5-с][1,5,2]оксазафосфепін, циклізаціяАнотація
Досліджено властивості діетилових естерів 2-арил-1,3-оксазол-4-ілфосфонових кислот, що містять (2-гідроксіетил)аміногрупу в положенні 5 оксазольного циклу, корисну для подальших структурних перетворень. Ацилюванням діетил 2-арил-5-[(2-гідроксіетил)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонатів мезилхлоридом у тетрагідрофурані у присутності триетиламіну отримані 2-{[2-арил-4-(діетоксифосфорил)-1,3-оксазол-5-іл]аміно}етилметансульфонати. N-Метил заміщені метансульфонати у разі нагрівання з триетиламіном в ацетонітрилі, на відміну від стійких у вказаних умовах N-незаміщених похідних, перетворюються на продукти внутрішньомолекулярної циклізації 7-арил-1-етокси-5-метил-1,3,4,5- тетрагідро-1λ5-[1,3]оксазоло[4,5-с][1,5,2]оксазафосфепін-1-они – похідні нової гетероциклічної системи. Будову нових сполук доведено даними елементного аналізу, мас-спектрометрії, ІЧ спектрів і спектрів 1H, 13C, 31P ЯМР.
Завантаження
Посилання
Guerrero-Pepinosa, N. Y., Cardona-Trujillo, M. C., Garzón-Castaño, S. C., Veloza, L. A. & Sepúlveda-Arias, J. C. (2021). Antiproliferative activity of thiazole and oxazole derivatives: A systematic review of invitro and in vivo studies. Biomed. Pharmacother., 138, 111495. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2021.111495
https://doi.org/10.1016/j.biopha.2021.111495
Bendif, B., Ibrahim-Ouali, M. & Dumur, F. (2021). Recent syntheses of steroidal oxazoles, oxazolines and oxazolidines. ARKIVOC, Part i, pp. 471-490. https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p011.512
https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p011.512
Mhlongo, J. T., Brasil, E., de la Torre, B. G. & Albericio, F. (2020). Naturally occurring oxazole-containing peptides. Mar. Drugs, 18, No. 4, 203. https://doi.org/10.3390/md18040203
https://doi.org/10.3390/md18040203
Turchi, I. J. (Ed.). (1986). The chemistry of heterocyclic compounds. Oxazoles, vol. 45. New York: Willey.
https://doi.org/10.1002/9780470187289
Palmer, D. C. (Ed.). (2003) Oxazoles: synthesis, reactions and spectroscopy. Part A. The chemistry of heterocyclic compounds, vol. 20. New Jersey: Willey.
https://doi.org/10.1002/0471428035
Abdurakhmanova, E. R., Kondratyuk, K. M., Holovchenko, O. V. & Brovarets, V. S. (2018). The synthesis and transformation of 4-phosphorylated derivatives of 1,3-azoles. J. Org. Pharm. Chem., 16, Iss. 2, pp. 3-30 (in Ukrainian). https://doi.org/10.24959/ophcj.18.939
https://doi.org/10.24959/ophcj.18.939
Lukashuk, О. I., Abdurakhmanova, E. R., Kondratyuk, K. M., Golovchenko, O. V., Khokhlov, K. V., Brovarets, V. S. & Kukhar, V. P. (2015). Introduction of chiral 2-(aminoalkyl) substituents into 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in phosphonodipeptide synthesis. RSC Adv., 5, No. 15, pp. 11198-11206. https://doi.org/10.1039/C4RA13819H
https://doi.org/10.1039/C4RA13819H
Golovchenko, O. V., Abdurakhmanova, E. R., Brusnakov, M. Y., Vladimirov, S. O., Shyshatska, Y. O., Khilya, O. V., Volovenko, Yu. M. & Brovarets, V. S. (2020). Synthesis of novel phosphorylated peptidomimetics which contain ω-haloalkyl and ω-thiocyanoethyl residues. Curr. Chem. Lett., 9, No. 3, pp. 131-142. https://doi.org/10.5267/j.ccl.2019.12.002
https://doi.org/10.5267/j.ccl.2019.12.002
Drach, B. S., Sviridov, E. P. & Shaturkii, E. P. (1974). Reaction of diethyl esters of 1-acylamido-2,2-dichlorovinylphosphonic acids with primary and secondary amines. Zhurn. Obshch. Khimii, 44, No. 8, pp. 1712-1715 (in Russian).
Bell, H. M. (1969). Transalkylation of phosphonates. Equilibrium studies. J. Org. Chem., 34, No. 3, pp. 681-685. https://doi.org/10.1021/jo01255a043
https://doi.org/10.1021/jo01255a043
Salgado-Escobar, O., Chavelas-Hernández, L., Domínguez-Mendoza, B. E., Linzaga-Elizalde, I. & Ordoñez, M. (2015). Synthesis of chiral 1,4,2-oxazaphosphepines. Molecules, 20, No. 8, pp. 13794-13813. https://doi.org/10.3390/molecules200813794
https://doi.org/10.3390/molecules200813794
Wu, J., Bishop, L., Guo, J. & Guo, Zh. (2019). An investigation of the reactions between azido alcohols and phosphoramidites. Synlett, 30, No. 3, pp. 348-352. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611461
https://doi.org/10.1055/s-0037-1611461
Grigg, R., Dorrity, M. J., Heaney, F., Malone, J. F., Rajviroongit, Sh., Sridharan, V. & Surendrakumar, S. (1991). X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 34. Generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 2 processes utilising bifunctional Michael acceptordipolarophile components. Tetrahedron, 47, No. 38, pp. 8297-8322. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91022-1
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91022-1
Pacholska-Dudziak, E., Ulatowski, F., Ciunik, Z. & Latos-Grażyński, L. (2009). N-Fusion approach in construction of contracted carbaporphyrinoids: formation of N-fused telluraporphyrin. Chem. Eur. J., 15, No. 41, pp. 10924-10929. https://doi.org/10.1002/chem.200900841
https://doi.org/10.1002/chem.200900841
Abdurakhmanova, E .R., Lukashuk, E. I., Golovchenko, A. V. & Brovarets, V. S. (2016). Synthesis and properties of 4-phosphorylated derivatives of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles. Russ. J. Gen. Chem., 86, No. 7, pp. 1584-1596. https://doi.org/10.1134/S1070363216070094
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2022 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
