Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2020.04.085Ключові слова:
2-(амінометил)імідазол, 2-e][1, 3, 3-бутадієни, 5]триазепіни, імідазо[1, регіоселективне анелювання, тетрахлор-2-аза-1Анотація
У результаті взаємодії 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бутадієнів з 2-(амінометил)імідазолом відбувається регіоселективне анелювання до імідазольного ядра триазепінового циклу і утворюються перші представники нової гетероциклічної системи 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепіну з високими виходами. Будову останніх надійно доведено за допомогою сучасних спектральних досліджень і рентгеноструктурного аналізу.
Завантаження
Посилання
Swahn, B.-M., Holenz, J., Kihlström, J., Kolmodin, K., Lindström, J., Plobeck, N., Rotticci, D., Sehgelmeble, F., Sundström, M., Berg, S., Fälting, J., Georgievska, B., Gustavsson, S., Neelissen, J., Ek, M., Olsson, L.-L. & Berg, S. (2012). Aminoimidazoles as BACE-1 inhibitors: The challenge to achieve in vivo brain efficacy. Bioorg. Med. Chem. Lett., No. 22, pp. 1854-1859. Doi: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.01.079
Zhang, H., Khalil, Z., Conte, M. M., Plisson, F. & Capon, R. J. (2012). A search for kinase inhibitors and antibacterial agents: bromopyrrolo-2-aminoimidazoles from a deep-water Great Australian Bight sponge, Axinella sp. Tetrahedron Lett., No. 53, pp. 3784-3787. Doi: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.05.051
Chiriano, G., De Simone, A., Mancini, F., Perez, D. I., Cavalli, A., Bolognesi, M. L., Legname, G., Martinez, A., Andrisano, V., Carloni, P. & Roberti, M. (2012). A small chemical library of 2-aminoimidazole derivatives as BACE-1 inhibitors: Structure-based design, synthesis, and biological evaluation. Eur. J. Med. Chem., No. 48, pp. 206-213. Doi: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.12.016
Ghanem, N. M., Farouk, F., George, R. F., Abbas, S. E. S. & El-Badry, O. M. (2018). Design and synthesis of novel imidazo[4,5-b]pyridine based compounds as potent anticancer agents with CDK9 inhibitory activity. Bioorg. Chem., No. 80, pp. 565-576. Doi: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.07.006
Smejkal, T., Hachisu, S., Scutt, J. N., Willetts, N. J., Sayer, D., Wildsmith, L., Oliver, S., Thompson, C. & Muehlebach, M. (2018). Herbicidal aryldiones incorporating a 5-methoxy-[1,2,5]triazepane ring. Bioorg. Med. Chem. Lett., No. 28, pp. 339-343. Doi: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.12.042
Rodrigues, T., Prudencio, M., Moreira, R., Mota, M. M. & Lopes, F. (2012). Targeting the liver stage of malaria parasites: a yet unmet goal. J. Med. Chem., No. 55, pp. 995-1012. Doi: https://doi.org/10.1021/jm201095h
Zeydi, M. M. & Mahmoodi, N. O. (2017). Overview on developed synthesis methods of triazepane heterocycles. J. Chin. Chem. Soc., 64, No. 9, pp. 1023-1034. Doi: https://doi.org/10.1002/jccs.201700069
Elattar, K. M., Abozeid, M. A. & Etman, H. A. (2015). Developments in 1,2,5-triazepines chemistry: reactions and synthetic applications. Synth. Commun., No. 46, pp. 93-117. Doi: https://doi.org/10.1080/00397911.2015.1109126
Komodziński, K., Lepczyńska, J., Ruszkowski, P., Milecki, J. & Skalski, B. (2013). Biological evaluation of an imidazole-fused 1,3,5-triazepinone nucleoside and its photochemical generation via a 6-azidopurine modified oligonucleotide. Tetrahedron Lett., No. 54, pp. 3781-3784. Doi: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.05.051
Foldesi, T., Dancso, A., Simig, G., Volk, B. & Milen, M. (2016). Efficient synthesis of a new compound family, 9-aryl-5H-imidazo[2,1-d][1,2,5]triazepin-6(7H)-ones. Tetrahedron, No. 72, pp. 5427-5432. Doi: https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.07.029
Drach, B. S., Коvаlеv, V. А. & Кirsаnоv, А. V. (1975). Reaction of acid chlorides of N-1,2,2,2-tetrachloroethyl-, N-perchlorovinyl- and N-perchloroethyliminobenzoic acids with amines. Zhurn. Оrgan. Khimii, 11, No. 1, pp. 122-127 (in Russian). Doi: https://doi.org/10.1002/chin.197514187
Drach, B. S., Коvаlеv, V. А. & Кirsаnоv, А. V. (1976). Cyclization reactions of N-perchlorovinyliminocarboxylic acid chlorides with nucleophiles. Zhurn. Оrgan. Khimii, 12, No. 3, pp. 673–678 (in Russian).
Drach, B. S. & Коvаlеv, V. А. (1976). Chlorides of N 1-chloroalkyl- and N 1-chloro-1-alkenyliminobenzoic acids. Zhurn. Оrgan. Khimii, 12, No. 11, pp. 2319-2325 (in Russian).
Demydchuk, B. A., Rusanov, E. B., Rusanova, J. A. & Brovarets, V. S. (2017). Regioselective synthesis of bicyclic 1,3,5-triazepine system starting from tetrachloro-2-aza-1,3-butadienes. Curr. Chem. Lett., 6, No. 2, pp. 49-54. Doi: https://doi.org/10.5267/j.ccl.2017.2.001
Demydchuk, B. A., Gakh, A. A., Brovarets, V. S., Chernega, A. N., Rusanov, E. B. & Drach, B. S. (2006). Regioselective annulation of seven-, eight-, and nine-membered azaheterocycles to benzimidazole starting from chloro-substituted 2-aza-1,3-dienes. Synthesis., No. 14, pp. 2323-2326. Doi: https://doi.org/10.1055/s-2006-942453
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
