α,α-Дифторо-β-кетофосфонати на тетраазамакроциклiчнiй платформi: синтез та iнгiбiторна активнiсть по вiдношенню до протеїнтирозинфосфатаз

Автор(и)

  • Д. I. Хаврiєнко
  • О. Л. Кобзар
  • М. В. Шевчук
  • В. Д. Романенко
  • С. М. Кобелев
  • А. Д. Аверiн
  • I. П. Белецька
  • А. I. Вовк
  • В. П. Кухар

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2014.09.109

Ключові слова:

синтез та iнгiбiторна активнiсть

Анотація

Запроновано новий пiдхiд до розробки iнгiбiторiв протеїнтирозинфосфатаз. Синтезовано похiднi цикламу з α,α-дифторо-β-кетофосфонатними фрагментами, ковалентно зв’язаними з тетраазамакроциклiчною платформою. Отриманi функцiоналiзованi макроцикли було дослiджено як iнгiбiтори PTP1B, TC-PTP, CD45 та iнших протеїнтирозинфосфатаз.

Завантаження

Посилання

Vintonyak V. V., Antonchick A. P., Rauh D., Waldmann H. Curr. Opin. Chem. Biol., 2009, 13: 272–283. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2009.03.021

Bialy L., Waldmann H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44: 3814–3839. https://doi.org/10.1002/anie.200461517

Wardle N. J., Hudson H. R., Bligh S.W. A. Curr. Org. Synth., 2010, 14: 426–446.

Burke T. R., Lee K. Acc. Chem. Res., 2003, 36: 426–433. https://doi.org/10.1021/ar020127o

Chetyrkina S., Estieu-Gionnet K., Lan G. et al. Tetrahedron. Lett., 2000, 41: 1923. – 1926.

Solas D., Hale R. L., Patel D. V. J. Org. Chem., 1996, 61: 1537–1539. https://doi.org/10.1021/jo9517508

Zhang S., Liu S., Tao R. et al. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134: 18116–18124. https://doi.org/10.1021/ja308212y

Meanwell N. A. J. Med. Chem., 2011, 54: 2529–2591. https://doi.org/10.1021/jm1013693

Li X., Bhandari A., Holmes C. P., Szardenings A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14: 4301–4306. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.05.082

Vovk A. I., Kononets L. A., Tanchuk V. Yu., Cherenok S. O., Drapailo A. B., Kalchenko V. I., Kukhar V. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20: 483–487. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.11.126

Liang F., Wan S., Li Z. et al. Curr. Med. Chem., 2006, 13: 711–727. https://doi.org/10.2174/092986706776055706

Kobelev S. M, Averin A. D., Maloshitskaya O. A., Denat F., Guilard R., Beletskaya I. P. Macroheterocycles, 2012, 5: 389–395. https://doi.org/10.6060/mhc2012.121102a

Yang W., Giandomenico C. M., Sartori M., Moore D. A. Tetrahedron Lett., 2003, 44: 2481–2483. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(03)00338-1

Pajkert R., Milewska M., Roschenthaler G.-V., Koroniak H. J. Fluorine Chem., 2009, 130: 695–701. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2009.05.001

Blades K., Lequeux T. P., Percy J. M. Tetrahedron, 1997, 53: 10623–10632. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00673-X

##submission.downloads##

Опубліковано

06.03.2025

Як цитувати

Хаврiєнко Д. I., Кобзар, О. Л., Шевчук, М. В., Романенко, В. Д., Кобелев, С. М., Аверiн А. Д., Белецька I. П., Вовк А. I., & Кухар, В. П. (2025). α,α-Дифторо-β-кетофосфонати на тетраазамакроциклiчнiй платформi: синтез та iнгiбiторна активнiсть по вiдношенню до протеїнтирозинфосфатаз . Доповіді Національної академії наук України, (9), 109–115. https://doi.org/10.15407/dopovidi2014.09.109