Внутрiшньомолекулярнi водневi зв’язки в молекулi кверцетину: дослiдження методом аналiзу топологiї електронної густини
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2014.07.165Ключові слова:
Внутрiшньомолекулярнi водневi зв’язки в молекулi кверцетинуАнотація
Методами аналiзу топологiї електронної густини на рiвнi теорiї DFT B3LYP/6-31++G(d,p) вперше показано, що кожен iз 12 стiйких конформерiв молекули кверцетину охоплений мережею трьох внутрiшньомолекулярних H-зв’язкiв двох OH. . .O i одного CH. . .O, енергiя яких лежить у межах 3,16–6,09 ккал/моль. Причому сумарна енергiя H-зв’язкiв у кожному конформерi дещо перевищує величину 13 ккал/моль. На прикладi енергетично найвигiднiшого конформера показано, що H-зв’язок CH. . .O є доволi гнучким i розривається при поворотi видозмiненого фенiльного кiльця вiдносно площини молекули на кут, бiльший за 45 град.
Завантаження
Посилання
Manach C., Scalbert A., Morand C. et al. Am. J. Clin. Nutr., 2004, 79: 727–747.
Russo G. L. Biochem. Pharmacol., 2007, 74: 533–544. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2007.02.014
Egert S., Bosy-Westphal A., Seiberl J. et al. Br. J. Nutr., 2009, 102, No. 7: 1065–1074. https://doi.org/10.1017/S0007114509359127
Protsenko I. O., Hovorun D. M. Dopov. NAc. akad. nauk Ukr., 2014, No. 3: 153–157 (in Ukrainian).
Baker R. Atoms in molecules: quantum theory. Moscow: Mir, 2001 (in Russian).
Becke A. D. J. Chem. Phys., 1993, 98, No. 7: 5648–5652. https://doi.org/10.1063/1.464913
Frisch M. J., Trucks G.W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O.,. Austin A. J, Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M. W., Johnson, Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A. Gaussian 03, Revision C. 02. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
Bulavin L. A., Nikolaenko T. Yu., Hovorun D. M. Visn. SevNTU. Ser. Fizyka biol. system i molekul, 2011, Iss. 113: 41–45 (in Russian).
Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Chem. Phys. Lett., 1998, 285: 170–173. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(98)00036-0
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
