Синтез та in silico дослідження 4,4-дизаміщених (E)-2-[(4-сульфамоїлфеніл)гідразиніліден] тетрагідротіофен-1,1,3-триоксидів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2024.05.003%20Ключові слова:
сульфонаміди, сульфони, азосполучення, DFT-розрахунки, молекулярний докінгАнотація
Розроблено ефективний метод синтезу 4,4-дизаміщених (E)-2-[(4-сульфамоїлфеніл)гідразиніліден] тетрагідротіофен-1,1,3-триоксидів, у тому числі тих, що мають спіроциклічні замісники. Цей клас сполук розглядається як сульфаніламідні препарати нового покоління з широким спектром біологічної активності. Дослідження in silico показали, що синтезовані сполуки відповідають вимогам лікоподібності, мають перспективний ADMET профіль і потенційну протибактеріальну та протиракову активності.
Завантаження
Посилання
Lesch, J. E. (Ed.). (2007). The first miracle drugs: how the sulfa drugs transformed medicine. New York: Oxford University Press.
Scozzafava, A., Owa, T., Mastrolorenzo, A. & Supuran, C. T. (2003). Anticancer and antiviral sulfonamides. Curr. Med. Chem., 10, No. 11, pp. 925-953. https://doi.org/10.2174/0929867033457647
Bentley, R. (2009). Different roads to discovery; Prontosil (hence sulfa drugs) and penicillin (hence beta- lactams). J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 36, No. 6, pp. 775-786. https://doi.org/10.1007/s10295-009-0553-8
Carta, F., Maresca, A., Scozzafava, A., Vullo, D. & Supuran, C. T. (2009). Carbonic anhydrase inhibitors. Diazenylbenzenesulfonamides are potent and selective inhibitors of the tumor-associated isozymes IX and XII over the cytosolic isoforms I and II. Bioorg. Med. Chem., 17, No. 20, pp. 7093-7099. https://doi.org/10.1016/j. bmc.2009.09.003
Alam, A., Shimada, K., Jahan, A., Khan, W., Bhuiyan, M. H., Alam, M. S. & Matin, M. M. (2018). Synthesis, reactions and medicinal importance of cyclic sulfone derivatives: a review. Nat. Prod. Chem. Res., 6, No. 6, 350. https://doi.org/10.4172/2329-6836.1000350
Neese, F. (2022). Software update: the ORCA program system —Version 5.0. Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci., 12, No. 5, e1606. https://doi.org/10.1002/wcms.1606
Hanwell, M. D., Curtis, D.E., Lonie, D. C., Vandermeersch, T., Zurek, E. & Hutchison, G. R. (2012). Avogadro: an advanced semantic chemical editor, visualization, and analysis platform. J. Cheminform., 4, 17. https://doi. org/10.1186/1758-2946-4-17
Xiong, G., Wu, Z., Yi, J., Fu, L., Yang, Z., Hsieh, C., Yin, M., Zeng, X., Wu, C., Lu, A., Chen, X., Hou, T. & Cao,
D. (2021). ADMETlab 2.0: an integrated online platform for accurate and comprehensive predictions of ADMET properties. Nucleic Acids Res., 49, No. W1, pp. W5-W14. https://doi.org/10.1093/nar/gkab255
Lipinski, C. A., Lombardo, F., Dominy, B. W. & Feeney, P. J. (1997). Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings. Adv. Drug Delivery Rev., 23, No. 1–3, pp. 3-25. https://doi.org/10.1016/S0169-409X(96)00423-1
Morris, G. M., Huey, R., Lindstrom, W., Sanner, M. F., Belew, R. K., Goodsell, D. S. & Olson, A. J. (2009). AutoDock4 and AutoDockTools4: Automated docking with selective receptor flexibility. J. Comput. Chem., 30, No. 16, pp. 2785-2791. https://doi.org/10.1002/jcc.21256
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
