Рециклізація 3-(2-(морфолін-4-карбоніл)-феніл)- 4Н-хромен-4-онів під дією 1,2- та 1,3-N,N-бінуклеофілів
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2024.05.011Ключові слова:
хромон, 3-(2-(морфолін-4-карбоніл)-феніл)-4Н-хромен-4-он, піразол, піримідин, рециклізаціяАнотація
Досліджено регіоселективність реакцій рециклізації 3-(2-(морфолін-4-карбоніл)феніл)-4Н-хромен-4-онів з метилгідразином як 1,2-N,N-бінуклеофільним і карбонатом гуанідину як 1,3-N,N-бінуклеофільним реагента- ми. У результаті розроблено і адаптовано методики, що дали можливість синтезувати 3-(2-гідроксіарил)- 1-метил-1H-піразоли та 2-аміно-4-(2-гідроксіарил)піримідини з високим виходом. Отримані продукти, які містять функціональні гідрокси-, аміно- та карбоксамідогрупи, є перспективними сполуками для проведення біологічного скринінгу та/або подальшої цільової структурної модифікації з метою конструювання сполук з широким спектром корисних властивостей. Крім того, синтезовані сполуки мають потенціал для вивчення їхніх хелатних та флуоресцентних властивостей.
Завантаження
Посилання
Khlya, V. P., Shokol, T. V., Horbulenko, N. V., Ishchenko, V. V., Moskvina, V. S. & Shablykina, O. V. (2022). Che- mistry of flavonoids. Derivatives of chromones are chromanones, heteroannelated chromones and azachro- mones. Kyiv: Kyiv University (in Ukrainian).
Gaspar, A., Matos, M. J., Garrido, J., Uriarte, E. & Borges, F. (2014). Chromone: a valid scaffold in medicinal chemistry. Chem. Rev., 114, No. 9, pp. 4960-4992. https://doi.org/10.1021/cr400265z
Plaskon, A. S., Grygorenko, O. O. & Ryabukhin, S. V. (2012). Recyclizations of 3-formylchromones with bi- nucleophiles. Tetrahedron, 68, No. 13, pp. 2743-2757. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.01.077
Ibrahim, M. A. & Alnamer, Y. A. (2019). Ring opening and recyclization reactions of 3‐nitrochromone with some nucleophilic reagents. J. Heterocycl. Chem., 56, No. 9, pp. 2341-2346. https://doi.org/10.1002/jhet.3620
Ibrahim, M. A. & El-Kazak, A. M. (2019). Ring opening and recyclization reactions with chromone-3- carbonitrile. J. Heterocycl. Chem., 56, No. 3, pp. 1075-1085. https://doi.org/10.1002/jhet.3495
Frasinyuk, M. S. & Khilya, V. P. (1999). Preparation and reactions of isoflavone heteroanalogs (a review). Chem. Heterocycl. Compd., 35, No. 1, pp. 3-22. https://doi.org/10.1007/BF02251655
Langer, P. (2022). Domino reactions of chromones with heterocyclic enamines. Synlett, 33, No. 3, pp. 207-223. https://doi.org/10.1055/s-0040-1719830
Guo, D.-G., Wang, H.-J., Zhou, Y. & Liu, X.-Li. (2022). Advances in chromone-based reactants in the ring opening and skeletal reconstruction reaction: access to skeletally diverse salicyloylbenzene/heterocycle deri- vatives. Org. Biomol. Chem., 20, No. 23, pp. 4681-4698. https://doi.org/10.1039/D2OB00478J
Kukushkina, K. V., Moskvina, V. S., Shablykina, O. V. & Khilya, V. P. (2023). Expanding the isoflavone, pyrazole, and oxazole chemical space through 2'-carboxamido-2-hydroxydeoxybenzoin precursors. Chem. Heterocycl. Compd., 59, No. 6/7, pp. 479-483. https://doi.org/10.1007/s10593-023-03219-6
Santos, C. M. M., Silva, V. L. M. & Silva, A. M. S. (2017). Synthesis of chromone-related pyrazole compounds. Molecules, 22, No. 10, 1665. https://doi.org/10.3390/molecules22101665
Ghosh, C. K. (1983). Chemistry of 4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde. J. Heterocycl. Chem., 20, No. 6, pp. 1437-1445. https://doi.org/10.1002/jhet.5570200601
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
