Ферментативна кінетична дерацемізація фторовмісних 3-арилалканових кислот

Автор(и)

  • А.О. Колодяжна Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України ім. В.П. Кухаря, Київ https://orcid.org/0000-0002-7990-7830
  • О. Фаізієв Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України ім. В.П. Кухаря, Київ
  • О.І. Колодяжний Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України ім. В.П. Кухаря, Київ https://orcid.org/0000-0002-7693-5369

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.05.037

Ключові слова:

біокаталіз, Burholderia cepacia, Candida antarctica B, фторовані карбонові кислоти, хіральна високоефективна рідинна хроматографія

Анотація

Енантіомерно чисті фторовмісні 3-арилалканові кислоти отримано ферментативним гідролізом рацемічних естерів цих кислот. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реагентів, розчинників, температури. Також було досліджено вплив умов процесу дерацемізації на ефективність і енантіоселективність біокаталітичного розділення. В результаті були одержані фторовмісні 3-арилалканові кислоти, що мають (S)- та (R)-абсолютну конфігурацію, високої стереохімічної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее.

Завантаження

Дані завантаження ще не доступні.

Посилання

Liang, T., Neumann, C. N. & Ritter, T. (2013). Introduction of fluorine and fluorine‐containing functional groups. Angew. Chem. Int. Ed., 52, pp. 8214-8264. https://doi.org/10.1002/anie.201206566

Besset, T., Schneider, C. & Cahard, D. (2012). Tamed arene and heteroarene trifluoromethylation. Angew. Chem. Int. Ed., 51, pp. 5048-5050. https://doi.org/10.1002/anie.201201012

Jin, Z., Hammond, G. B. & Xu, B. (2012). Transition-metal-mediated fluorination, difluoromethylation, and trifluoromethylation. Aldrichimica Acta, 45, pp. 67-83.

Ye, Y. & Sanford, M. S. (2012). Investigations into transition-metal-catalyzed arene trifluoromethylation reactions. Synlett, 23, pp. 2005–2013. https://doi.org/10.1055/s-0032-1316988

Manteau, B., Pazenok, S., Vors, J. -P. & Leroux, F. R. (2010). New trends in the chemistry of α-fluorinated ethers, thioethers, amines and phosphines. J. Fluorine Chem., 131, pp. 140-158. https://doi.org/10.1016/j. jfluchem.2009.09.009

Irurre, J., Jr., Casas, J. & Messeguer, A. (1993). Resistance of the 2, 2, 2-trifluoroethoxy aryl moiety to the cytochrome P-450 metabolism in rat liver microsomes. Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, pp. 179-182. https://doi. org/10.1016/S0960-894X(01)80872-6

Reddy, M. R., Shibata, N., Kondo, Y., Nakamura, S. & Toru, T. (2006). Design, synthesis, and spectroscopic investigation of zinc dodecakis (trifluoroethoxy) phthalocyanines conjugated with deoxyribonucleosides. Angew. Chem. Int. Ed., 45, pp. 8163-8166. https://doi.org/10.1002/anie.200603590

Yoshiyama, H., Shibata, N., Sato, T., Nakamura, S. & Toru, T. (2008). Synthesis and properties of trifluoroethoxycoated binuclear phthalocyanine. Chem. Commun., 17, pp. 1977-979. https://doi.org/10.1039/b800918j

Legros, J., Dehli, J. R. & Bolm, C. (2005). Applications of catalytic asymmetric sulfide oxidations to the syntheses of biologically active sulfoxides. Adv. Synth. Catal., 347, pp. 19-31. https://doi.org/10.1002/adsc.200404206

Marcantoni, E., Roselli, G., Lucarelli, L., Renzi, G., Filippi, A., Trionfetti, A. F. C. & Speranza, M. (2005). Crucial role of elusive isomeric η-complexes in gas-phase electrophilic aromatic alkylations. J. Org. Chem.,70, pp. 4133- 4141. https://doi.org/10.1021/jo050019q

Fuganti, C. & Serra, S. (2000). Baker’s yeast-mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcuphenol, (+)-xanthorrhizol, (–)-curcuquinone and (–)-curcuhydroquinone. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, pp. 3758-3764. https://doi.org/10.1039/b006141g

Szpera, R., Isenegger, P. G., Ghosez, M., Straathof, N. J. W., Cookson, R., Blakemore, D. C., Richardson, P. & Gouverneur, V. (2020). Synthesis of fluorinated alkyl aryl ethers by palladium-catalyzed C–O cross-coupling. Org. Lett., 22, pp. 6573-6577. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02347

Sun, X., Zhou, L., Wang, C. -J. & Zhang, X. (2007). Rh-Catalyzed highly enantioselective synthesis of 3-arylbutanoic acids. Angew. Chem. Int. Ed., 46, pp. 2623-2626. https://doi.org/10.1002/anie.200604810

Guo, S., Wang, X. & Zhou, J. S. (2020). Asymmetric umpolung hydrogenation and deuteration of alkenes catalyzed by nickel. Org. Lett., 22, pp. 1204–1207. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00112

Margolin, A. L. (1993). Enzymes in the synthesis of chiral drugs. Enzyme Microb. Technol., 15, pp. 266-280. https://doi.org/10.1016/0141-0229(93)90149-v

Deasy, R. E., Brossat, M., Moody, T. S. & Maguire, A R. (2011). Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids. Tetrahedron: Asymmetry, 22, pp. 47-61. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.12.019

##submission.downloads##

Опубліковано

22.11.2023

Як цитувати

Колодяжна, А., Фаізієв, О., & Колодяжний, О. (2023). Ферментативна кінетична дерацемізація фторовмісних 3-арилалканових кислот. Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, (5), 37–46. https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.05.037

Номер

№ 5 (2023): Доповіді Національної академії наук України

Розділ

Хімія

Ліцензія

Авторське право (c) 2023 Доповіді Національної академії наук України

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.