Взаємодія метил-3-[(диметиламіно)метиліден]- 4-оксо-6-фторо-3,4-дигідро-2H-хроман-2-карбоксилату з ароматичними амінами
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2015.08.106Ключові слова:
3;4-дигідро-2H-хроман-4-он, Z/E-ізомерія, вторинний амін, диметилформамід диметилацеталюАнотація
Запропоновано зручний та ефективний метод отримання метил-3-[(диметиламіно)метиліден]-4-оксо-6-фторо-3,4-дигідро-2H-хроман-2-карбоксилату. Досліджено взаємодію метил-3-[(диметиламіно)метиліден]-4-оксо-6-фторо-3,4-дигідро-2H-хроман-2-карбоксилату з ароматичними амінами. Показано, що отримані 3-(амінометилен)-4-оксо-6-фторохроман-2-карбоксилати в розчині існують у вигляді суміші Z/E-ізомерів відносно екзоциклічного подвійного зв’язку C=C. За допомогою методів ЯМР доведено, що визначальним фактором в ізомерному складі є сольватаційні ефекти і рівновагу можна легко зміщувати в бік одного з ізомерів.
Завантаження
Посилання
Venditti P., Masullo P., Agnisola C., Di Meo S. Life Sci., 2000, 66, No 8: 697–708. https://doi.org/10.1016/S0024-3205(99)00641-4
Lipinski C.A. Eur. Pat. Appl., No 230379, Chem. Abstr, 1987, 108: 75224.
Lee H., Lee K., Jung J.-K., Cho J., Theodorakis E.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15: 2745–2748. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.03.118
Sebile S., Tullio P., Becker B., Antoine M.-H., Boverie S., Pirotte B., Lebrun P. J. Med. Chem., 2005, 48: 614–621. https://doi.org/10.1021/jm040789e
Halenova T. I., Kyznetsova M.Y., Kisil A. I., Voitenko Z.V., Savchuk O.M., Moskvina V. S. J. Biopharm., 2014, 6, No 2: 18–23.
Mosti L., Schenone P., Menozzi G. J. Heterocycl. Chem., 1980, 17, No 1: 61–64. https://doi.org/10.1002/jhet.5570170112
Schuda P. F., Ebner C.B., Morgan T.M. Tetrahedron Lett., 1986, 27, No 23: 2567–2570. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)84586-4
Bedair A.H., Ammar Y.A., El-Agrody A.M., Mohamed Y.A. Proc. Indian Acad. Natl. Sci., Part A., 1987, 53, No 2: 308–316.
Bellassoued-Fargeau M.-C., Graffe B., Sacquet M.-C., Maitte P. J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, No 3: 713–718. https://doi.org/10.1002/jhet.5570220319
An H., Eum S.-J., Koh M., Lee S.K., Park S.B. J. Org. Chem., 2008, 73, No 5: 1752–1761. https://doi.org/10.1021/jo702196f
Wu Ch., Zeng H., Liu L., Wang D., Chen Y. Tetrahedron, 2011, 67, No 6: 1231–1237. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.11.089
Kysil A. I., Moskvina V. S., Turov A.V., Voitenko Z.V., Khilya V. P. Chem. Heterocycl. Comp., 2011, 47, No 8: 946–952. https://doi.org/10.1007/s10593-011-0859-0
Ziegler E., Henning G., Muller A.K. Justus Liebigs Ann. Chem., 1973, 764: 1552–1556. https://doi.org/10.1002/jlac.197319730916
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
