Клік-хімія та біоортогональні реакції: прорив в епоху функціональності в хімії
Нобелівська премія з хімії 2022 року
DOI:
https://doi.org/10.15407/visn2022.12.030Ключові слова:
Нобелівська премія з хімії 2022 року, клік-хімія, біоортогональні реакції, функціональність, Каролін Бертоцці, Баррі Шарплесс, Мортен МелдалАнотація
Цьогорічними лауреатами Нобелівської премії з хімії стали американські дослідники Каролін Бертоцці (Carolyn R. Bertozzi) та Баррі Шарплесс (Karl Barry Sharpless), а також данський хімік Мортен Мелдал (Morten P. Meldal) «за розвиток клік-хімії та біоортогональної хімії». Як зазначено у пресрелізі Нобелівського комітету, Б. Шарплесс і М. Мелдал «заклали основу для функціональної форми хімії — клік-хімії, в якій молекулярні блоки з’єднуються швидко та ефективно». К. Бертоцці, у свою чергу, «перевела клік-хімію у новий вимір і почала використовувати її при роботі з живими організмами. …Її біоортогональні реакції відбуваються без порушення нормальної хімії клітини. Зараз ці реакції застосовують у всьому світі для дослідження клітин і відстеження біологічних процесів. …Клік-хімія та біоортогональні реакції перенесли хімію в епоху функціональності. Це дає найбільшу користь людству».
Посилання
Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. Angew. Chem. Int. Ed. 2001. 40(11): 2004—2021. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::aid-anie2004>3.3.co;2-x
Finn M.G., Fokin V.V. Click chemistry: function follows form. Chem. Soc. Rev. 2010. 39(4): 1231—1232. https://doi.org/10.1039/c003740k
Michael A.J. Ueber die Einwirkung von Diazobenzolimid auf Acetylen dicarbon sauremethyl ester. J. Pract. Chem. 1893. 48: 94—95. https://doi.org/10.1002/PRAC.18930480114
Husgen R. 1,3-Dipolar Cycloadditions. Past and Future. Angew. Chem. Int. Ed. 1963. 2(10): 565—632. https://doi.org/10.1002/anie.196305651
Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective Ligation of Azides and Terminal Alkynes. Angew. Chem. Int. Ed. 2002. 41(14): 2596—2599. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4
Tornoe C.W., Christensen C., Meldal M. Peptidotriazoles on Solid Phase: [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides. J. Org. Chem. 2002. 67(9): 3057—3064. https://doi.org/10.1021/jo011148j
Codelli J.A., Baskin J.M., Agard N.J., Bertozzi K. A Strain-Promoted [3 + 2] Azide−Alkyne Cycloaddition for Covalent Modification of Biomolecules in Living Systems. J. Amer. Chem. Soc. 2004. 126(46): 15046—15047. https://doi.org/10.1021/ja044996f
Meldal M., Tornoe C.W. Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition. Chem. Rev. 2008. 108(8): 2592—3015. https://doi.org/10.1021/cr0783479
Rani A., Singh G., Singh A., Magbool U., Kaur G., Singh J. CuAAC-ensembled 1,2,3-triazole-linked isosteres as pharmacophores in drug discovery: review. RSC Adv. 2020. 10: 5610—5635. https://doi.org/10.1039/C9RA09510A
Zhang X., Zhang S., Zhao S., Wang X., Liu B., Xu H. Click Chemistry in Natural Product Modifications. Front. Chem. 2021. 9: art. 774977. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.774977
Perrone D., Marchesi E., Preti L., Navacchia M.L. Modified Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids via Click Azide-Alkyne Cycloaddition for Pharmacological Applications. Molecules. 2021. 26(11): 3100. https://doi.org/10.3390/molecules26113100
Taemaitree L., Shivalingam A., El-Sagheer A.H., Brown T. An artificial triazole backbone linkage provides a split-and-click strategy to bioactive chemically modified CRISPR sgRNA. Nat. Commun. 2019. 10: 1610. https://doi.org/10.1038/s41467-019-09600-4
Geng Z., Shin J.J., Xi Y., Hawker C.J. Click chemistry strategies for the accelerated synthesis of functional macromolecules. J. Polym. Sci. 2021. 59(11): 963—1042. https://doi.org/10.1002/pol.20210126
Wu P., Feldman A.K., Nugent A.K., Hawker C.J., Scheel A., Voit B., Pyun J., Fréchet M.J., Sharpless K.B., Fokin V.V. Efficiency and fidelity in a click-chemistry route to triazole dendrimers by the copper(I)-catalyzed ligation of azides and alkynes. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004. 43(30): 3928—3933. https://doi.org/10.1002/anie.200454078
Mantovani G., Ladmiral V., Tao L., Haddleton D.M. One-pot tandem living radical polymerisation–Huisgens cycloaddition process (“click”) catalysed by N-alkyl-2-pyridylmethanimine/Cu(I)Br complexes Chem. Commun. 2005. 16: 2089—2091. https://doi.org/10.1039/B500558B
Dürr C.J., Emmerling S.G.J., Lederhose P., Kaiser A., Brandau S., Klimpel M., Barner-Kowollik C. High molecular weight acrylonitrile–butadiene architectures via a combination of RAFT polymerization and orthogonal copper mediated azide–alkyne cycloaddition. Polym. Chem. 2012. 3(4): 1048—1060. https://doi.org/10.1039/C2PY00547F
Sanchez-Sanchez А., Pérez-Baena I., Pomposo J.A. Advances in Click Chemistry for Single-Chain Nanoparticle Construction. Molecules. 2013. 18: 3339—3355. https://doi.org/10.3390/molecules18033339
Ruiz de Luzuriaga A., Ormategui N., Grande H.J., Odriozola I., Pomposo J.A., Loinaz I. Intramolecular click cycloaddition: an efficient room-temperature route towards bioconjugable polymeric nanoparticles. Macromol. Rapid Commun. 2008. 29: 1156—1160. https://doi.org/10.1002/marc.200700877
Ruiz de Luzuriaga A., Perez-Baena I., Montes S., Loinaz I., Odriozola I., García I., Pomposo J.A. New route to polymeric nanoparticles by click chemistry using bifunctional cross-linkers. Macromol. Symp. 2010. 296(1): 303—310. https://doi.org/10.1002/masy.201051042
Sletten E.M., Bertozzi C.R. Bioorthogonal Chemistry: Fishing for Selectivity in a Sea of Functionality. Angew. Chem. Int. Ed. 2009. 48(38): 6974—6998. https://doi.org/10.1002/anie.200900942
Carell T., Vrabel M. Bioorthogonal Chemistry — Introduction and Overview. Top. Curr. Chem. 2016. 374(9): 1—21. https://doi.org/10.1007/s41061-016-0010-x
Tian J., Lin Q. Fitness Factors for Bioorthogonal Chemical Probes. ACS Chem. Biol. 2019. 14(12): 2489—2496. https://doi.org/10.1021/acschembio.9b00755
Scheck R.A., Dedeo M.T., Lavarone A.T., Francis M.B. Optimization of a Biomimetic Transamination Reaction. J. Amer. Chem. Soc. 2008. 130(35): 11762. https://doi.org/10.1021/ja802495w
Muir T.W. Semisynthesis of Proteins by Expressed Protein Ligation. Annu. Rev. Biochem. 2003. 72: 249—289. https://doi.org/10.1146/annurev. biochem. 72.121801.161900
Giriat I., Muir T.W. Protein Semi-Synthesis in Living Cells. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125(24): 7180—7181. https://doi.org/10.1021/ja034736
Codelli J.A., Baskin J.M., Agard N.J., Bertozzi C.R. Second-Generation Difluorinated Cyclooctynes for Copper-Free Click Chemistry. J. Am. Chem. Soc. 2008. 130(34): 11486—11493. https://doi.org/10.1021/ja803086r
Blackman M.L., Royzen M., Fox J.M. Fast Bioconjugation Based on Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactivity. J. Amer. Chem. Soc. 2008. 130(41): 13518—13519. https://doi.org/10.1021/ja8053805
Rossin R., Versteegen R.M., Wu J., Khasanov A., Wessels H.J., Steenbergen E.J., Hoeve W.T., Janssen H.M., van Onzen A.H., Hudson P.J., Robillard M.S. Chemically triggered drug release from an antibody-drug conjugate leads to potent antitumour activity in mice. Nat. Commun. 2018. 9: 1484. https://doi.org/10.1038/s41467-018-03880-y
Shulov I., Rodik R.V., Arntz Y., Reisch A., Kalchenko V.I., Klymchenko A.S. Protein-sized bright fluorogenic nanoparticles based on cross-linked calixarene micelles with cyanine corona. Angew. Chem. Int. Ed. 2016. 55(51): 15884—15888. https://doi.org/10.1002/anie.201609138
Mazur M.O., Zhelavskyi O.S., Zviagin E.M., Shishkina S.V., Musatov V.I., Kolosov M.A., Shvets E.H., Andryushchenko A.Yu., Chebanov V.A. Effective Microwave-Assisted Approach to 1,2,3-triazolobenzodiazepinones via Tandem Ugi-Reaction / Catalyst-Free Intramolecular Azide-Alkyne Cycloaddition. Beilstein J. Org. Chem. 2021. 17: 678—687. https://doi.org/10.3762/bjoc.17.57
Murlykina M.V., Pavlovska T.L., Semenenko O.M., Kolomiets O.V., Sanin E.V., Morozova A.D., Kornet M.M., Brazhko A.A., Musatov V.I., Kulyk K.V., Mazepa A.V., Lipson V.V., Chebanov V.A. Effective and versatile construction of hybrid-molecules combining natural betulonic acid core and synthetic heterocycle-containing peptidomimetic fragments and their microbiological properties. Europ. J. Org. Chem. in press.
Zviagin E., Saraev V., Sysoiev D., Klepetářová D., Mazur M., Zhelavskyi O., Shliapkina Yu., Müller Th.J.J., Chebanov V. Synthesis of 1-(3-(1-substituted-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-triazol-5-yl)-tetrazoles by sequential assembly of azole fragments. Chemistry Select. 2021. 6(45): 12890—12894. https://doi.org/10.1002/slct.202102459
Zviagin I.M., Khimchenko S.V., Blank T.A., Shcherbakov I.B.-Kh., Bryleva E.Yu., Bunina Z.Yu., Sofronov D.S., Belikov K.N., Chebanov V.A. Merrifield resin-linked polyazole-based sorbent for heavy metal ions extraction from water. Functional Materials. 2018. 25(3): 619—624. https://doi.org/10.15407/fm25.03.619
Stanitska M., Mahmoudi M., Pokhodylo N., Lytvyn R., Volyniuk D., Tomkeviciene A., Keruckiene A., Obushak M., Grazulevicius J.V. Exciplex-Forming Systems of Physically Mixed and Covalently Bonded Benzoyl-1H-1,2,3-Triazole and Carbazole Moieties for Solution-Processed White OLEDs. J. Org. Chem. 2022. 87(6): 4040—4050. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02784
