Асиметричний синтез як невід’ємний інструмент сучасної медичної хімії
Стенограма доповіді на засіданні Президії НАН України 1 травня 2024 року
DOI:
https://doi.org/10.15407/visn2024.07.037Анотація
У доповіді наведено результати фундаментальних досліджень із розроблення нових підходів до синтезу хіральних органічних сполук, які отримано в Інституті органічної хімії НАН України. Впродовж останніх десятиліть цей напрям органічної хімії є одним з найважливіших, оскільки сучасна медична хімія потребує синтезу обох енантіомерних форм хіральних субстратів.
Посилання
Rassukana Yu.V., Kolotylo M.V., Sinitsa O.A., Pirozhenko V.V., Onys’ko P.P. α-Iminotrifluoroethylphosphonates: the first representatives of NH imidoyl phosphonates. Synthesis. 2007. 17: 2627—2630. https://doi.org/10.1055/s-2007-983838
Rassukana Yu.V., Onys’ko P.P., Kolotylo M.V., Sinitsa A.D., Łyżwa P., Mikołajczyk M. A new strategy for asymmetric synthesis of aminophosphonic acid derivatives: the first enantioselective catalytic reduction of C phosphorylated N-H imines. Tetrahedron Letters. 2008. 50(3): 288—290. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.10.152
Rassukana Yu.V., Yelenich I.P., Vlasenko Yu.G., Onys’ko P.P. Asymmetric synthesis of phosphonotrifluoroalanine derivatives via proline-catalyzed direct enantioselective C-C bond formation reaction of N-H trifluoroacetimidoyl phosphonate. Tetrahedron: Asymmetry. 2014. 25(16-17): 1234—1238. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.07.007
Rassukana Yu.V., Stanko O.V., Onys’ko P.P. Enantiomeric O,O-dimenthyl α-iminotrifluoroethylphosphonates: Novel chiral building blocks in asymmetric synthesis of α-trifluoromethylated α-aminophosphonic acid derivatives. Journal of Fluorine Chemistry. 2019. 219: 123—128. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2019.01.007
Roschenthaler G-V., Kukhar V.P., Kulik I.B., Belik M.Yu., Sorochinsky A.E., Rusanov E.B., Soloshonok V.A. Asymmetric synthesis of phosphonotrifluoroalanine and its derivatives using N-tert-butanesulfinyl imine derived from fluoral. Tetrahedron Letters. 2012. 53(5): 539—542. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.11.096
Rassukana Yu.V., Aleksandrova A.M., Bezgubenko L.V., Onys’ko P.P. Effective and scalable general method for preparation of enantiomeric (α-aminoalkyl)dimethylphosphine oxides. Chemistry Select. 2024. 9(11): e202400146. https://doi.org/10.1002/slct.202400146
Rassukana Yu.V., Cherednichenko A.S., Shishkina S.V., Onys'ko P.P. Enantiomeric N-(tert-butylsulfinyl) polyfluoroalkyl aldimines in aza-Henry reaction: effective route to chiral fluoroalkylated nitroamines and diamines. European Journal Organic Chemistry. 2023. 26(33): e202300607. https://doi.org/10.1002/ejoc.202300607
