ІННОВАЦІЙНИЙ ОРГАНОКАТАЛІЗ — ПЕРСПЕКТИВНИЙ НАПРЯМОК У РЕАКЦІЯХ РІДИННОФАЗНОГО ОКИСНЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНИМ КИСНЕМ
DOI:
https://doi.org/10.15407/scine11.06.055Ключові слова:
органокаталіз, аеробне окиснення, вуг леводні, вугілля, 5 оксиметилфурфурол, диметилсульфоксидАнотація
Показано перспективність інноваційного органокаталізу в аеробному окисненні та отримані в Інституті фі зико-органіної хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАН України досягнення в цій області. Важливим нововведенням у практику окиснення молекулярним киснем вуглеводнів і 5 гідроксиметилфурфуролу в м’яких умовах стало використання органічної сполуки N гідроксифталіміду як ключового каталізатора. У випадку окиснення вугілля і субстратів, у молекулах яких є групи, здатні до кето-енольної таутомерії, інноваційним є використання диметилсульфоксиду як розчинника, що забезпечує дію основних каталізаторів.
Посилання
Shi Zh., Zhang Ch., Tanga C., Jiao N. Recent advances in transition-metal catalyzed reactions using molecular oxygen as the oxidant. Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41: 3381-3430.
http://dx.doi.org/10.1039/c2cs15224j
Bregeault J-M. Transition-metal complexes for liquidphase catalytic oxidation: some aspects of industrial reactions and of emerging technologies. Dalton Trans. 2003: 3289-3302.
http://dx.doi.org/10.1039/b303073n
Sheldon R., Dakka J. Heterogeneous catalytic oxidations in the manufacture of fine chemicals. Catal Today. 1994. V. 19: 215-246.
http://dx.doi.org/10.1016/0920-5861(94)80186-X
Ishii Ya., Sakaguchi S., Iwahamab T. Innovation of Hydrocarbon Oxidation with Molecular Oxygen and Related Reactions. Adv. Synth. Catal. 2001. 343(5): 393-427.
http://dx.doi.org/10.1002/1615-4169(200107)343:5<393::AID-ADSC393>3.0.CO;2-K
Litvinenko L.M., Olejnik N.M. Organicheskie katalizatory i gomogennyj kataliz. Kyiv: Nauk. Dumka, 1981 [in Russian].
Savelova V.A., Olejnik N.M. Mehanizmy dejstvija organicheskih katalizatorov. Bifunkcional’nyj i vnutrimolekuljarnyj kataliz. Kyiv: Nauk. Dumka, 1990 [in Russian].
Ishii Y., Nakayama K., Takeno M. et al. Sakaguchi S., Iwahama T., Nishiyama Y. Novel Catalysis by N-Hydroxyphthalimide in the Oxidation of Organic Substrates by Molecular Oxygen. J. Org. Chem. 1995. 60(13): 3934-3935.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00118a002
Iwahama T., Sakaguchi S., Nishiyama Yu, Ishii Ya. Aerobic oxidation of alcohols to carbonyl compounds catalyzed by n-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with Co(acac)3.Tetrahedron Letters. 1995. 36(38): 6923-6926.
http://dx.doi.org/10.1016/00404-0399(50)1431G-
Hermans I., Jacobs P., Peeters J. Autoxidation catalysis with N-hydroxyimides: more-reactive radicals or just more radicals? Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V. 9: 686-690.
http://dx.doi.org/10.1039/b616392k
Opejda I.A., Kompanec M.A., Kushh O.V., Matvienko A.G. Iniciirovanie N-gidroksiftalimidom radikal’noj polimerizacii vinil’nyh monomerov. Zhurnal prikladnoj himii. 2007. 80(10): 1688-1691 [in Russian].
Opeida I.O., Kompanets M.O., Kusch O.V., Litvinov Ju.E. The oxidation of methylmethacrylate by molecular oxygen under mild conditions in the presence of N-hydroxyphthalimide. Oxidation Communications. 2010. 34 (1): 43-54.
Opejda I.A., Kompanec M.A., Kushh O.V., Jastrebova E.G. O roli N-gidroksiftalimida v reakcijah okislenija alkilarenov molekuljarnym kislorodom. Neftehimija. 2009. 49(5): 409-412.
Opejda I.A., Kompanec M.A., Kushh O.V., Papajanina E.S. Dejstvie N-gidroksiftalimida na stereoreguljarnost’ cepi v radikal’noj polimerizacii metilmetakrilata. TJeH. 2011. 47(1): 26-31.
Kompanets M.O., Kushch O.V., Litvinov Yu.E. et al. Oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran with molecular oxygen in the presence of the N-hydroxyphthalimide. Cat. Commun. 2014. V. 57: 60-63.
http://dx.doi.org/10.1016/j.catcom.2014.08.005
Pat. Ukrai'ny 107400. MPK S 07 D 307/46. Sposib oderzhannja 2,5 dyformilfuranu. Opejda J.O., Kushh O.V., Kompanec M.O., Novikova K.V., Litvinov Ju.Je. [in Ukrainian].
Serdjuk A. A., Kasjanchuk M. G., Opejda I. A. Kataliticheskaja aktivnost’ aminov v reakcii okislenija antrona. Zhurn. org. himii. 2014. 50(10): 1460-1464 [in Russian].
A.s. # 1129875 SSSR. Sposob poluchenija d,l-kamfornoj kisloty. Jemanujel’ N.M., Skibida I.P., Saharov A.M., Vasil’ev Ju.A., Opejda I.A., Simonov M.A., Timohin V.I., Mironenko N.I., Baranova N.V. [in Russian].
Opejda L.I., Simonov M.A., Matvienko A.G. Kinetika okislenija sapropelitovyh uglej v shhelochnyh seredah. Naukovi praci DonNTU. 2009. Serija «Himija i himichna tehnologija», vip. 144: 104-109 [in Russian].
Opejda L.I. Kinetika okislenija gumusovyh uglej v dimetilsul’fokside. Himija tverdogo topliva. 2010, N 2: 41-46 [in Russian].
Kucher R.V., Kompanec V.A., Butuzova L.F. Struktura iskopaemyh uglej i ih sposobnost’ k okisleniju. Kyiv: Nauk. Dumka, 1980 [in Russian].
Suresh A.K., Sharma M.M., Sridhar T. Engineering aspects of industrial liquid phase air oxidation of hydrocarbons. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2000. V. 39: 3958-3997.
http://dx.doi.org/10.1021/ie0002733
Opejda I. A., Kasjanchuk M. G. Okislenie antrona kislorodom v DMSO. Zhurnal organicheskoj himii. 2002. T. 38. Vyp. 6: 946-947 [in Russian].
Serdjuk A. A., Kasjanchuk M. G., Kapitanov I. V., Opejda I. A. Mehanizm kataliza alifaticheskimi aminami reakcii okislenija antrona molekuljarnym kislorodom. Teor. i jeksperim. himija. 2011. 47(2): 122-125 [in Russian].
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Положення про авторські права Автори, які публікуються у журналі «Наука та інновації», погоджуються на такі умови: Автори зберігають авторські права та надають журналу право першої публікації. Автори можуть вступати в окремі, додаткові договірні угоди для не ексклюзивного розповсюдження надрукованої у журналі «Наука та інновації» версії своєї роботи (статті) (наприклад, розмістити її в інституційному сховищі або опублікувати в своїй книзі), із підтвердженням її первинної публікації у журналі «Наука та інновації». Авторам дозволено розміщувати свою роботу в Інтернеті (наприклад, в інституційних сховищах або на їх веб-сайті).
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
